明朝天启年间，司礼监秉笔太监并提督东厂魏忠贤勾结皇帝乳娘客氏专断国政，权倾朝野，尽罢忠良，为所欲为。东厂，锦衣卫，四处横行，为虐一时，整个大明江山，笼罩在血雨腥风之中。
东厂地牢里，魏忠贤高坐在上，爪牙们心领神会其意图之后，痛下杀手，连杀数名犯人。魏忠贤拿着刚收到的消息问仅剩的一个活人到底是谁的主意，同时拿他的孩子做要挟，那人终究妥协，不得已挤出汪文言三个字。
迎春楼里，顾命大臣杨涟家的大小姐杨若楠拿着鞭子横扫数人，大闹迎春楼，因其身份地位非同小可，连官府也奈何不了，老鸨只得由其大肆砸闹。
那些被打的嫖之客及老鸨委屈迎春楼只是一间低档次的小店，借机撺掇杨若楠有本事去砸京城第一妓院醉星楼。
在得知京城四大恶少的嫖J行径后，杨若楠决定去会会他们。
夜间，京城醉星楼里灯火辉煌，欢声艳舞。原来，今晚是京城四大恶少对决。
台下，三位衣着不凡的男子盘腿而坐，边赏舞边饮美酒，他们分别是锦衣千户侯国兴、天一帮帮主龙天霸、京城大财主武四通。
另一边，锦衣卫在魏忠贤的旨意下捉拿汪文言，汪文言中了一箭后被仆人搀扶进书房密道。幸好最后被朱天宝的哥哥朱天祥所救。
开场舞完毕后，龙天霸断言朱天宝怕输不敢露面，谁知话音刚落，朱天宝就在众J女的欢叫声中从楼顶天女散花似的出现在众人面前。
比赛刚开始，京城大财主武四通就在朱天宝的挑拨下因为自己小妾与龙天霸私通而与龙天霸大打出手，结果落败出局。
朱天宝继续拿着龙天霸的卑鄙行径讽刺龙天霸，龙天霸欲暗算朱天宝却被自己毒镖所伤，原来朱天宝早有准备穿上了金丝软甲护体。
龙天霸震惊之余，朱天宝突然拿出自称捡到的毒镖解药，并当着龙天霸的面倒掉了瓶中所有解药。
毒性发作，为保命，龙天霸狠下心将手指砍掉并扬言要朱天宝血债血偿。
朱天祥回府后全力医治汪文言，并将汪文言托付自己的册子交与父亲。原来，这本册子是魏忠贤贪赃枉法的证据，父子商议之后，决定找杨涟联手，一举扳倒魏忠贤。
龙天霸出局后，轮到侯国兴与朱天宝对决。朱天宝歪门邪道，让侯国兴措手不及，正当他准备拿刀教训朱天宝的时候，突然被厂公急报唤走。
既然侯国兴自动退出对决，那么朱天宝顺理成章蝉联第二届京城四大恶少之首。殊不知，整场对决都被杨若楠看在眼里。
作为第一名的奖励，朱天宝得以与醉星楼第一花魁萧十一娘共度良宵。看着半遮面的萧十一娘缓缓向自己走过来，朱天宝目不转睛。
摘下面纱，朱天宝正要与萧十一娘亲吻的时候，一把剑挡在了朱天宝的面前。
原来，杨若楠如此痛恨青楼妓院，就是因为喜欢朱天宝，无奈朱天宝风流成性，浪荡不羁，没办法，她只能发泄于那些妓院，砸到没有妓院为止。
建兴王爷拿着册子连夜出城去找顾命大臣杨涟，殊不知道，这一举动被魏忠贤早已掌握。
虽然与萧十一娘共处一室，良辰美景，可是朱天宝却拿起了画笔画起了自己的梦中情人。原来，朱天宝会到萧十一娘的房间，只是为了躲避龙天霸的追杀。
次日，杜三娘带着徒弟孟小蝶从定州初次来到京城，她们秘制的妇科千金方是青楼女子追捧之物，在孟小蝶去青楼送药的时候意外撞见一个算卦的先生。
初离家门，孟小蝶谨遵师父提醒，处处小心，没想到惹到乌龙，闹了大笑话。
杨若楠对朱天宝穷追不舍，让朱天宝很是困扰，在萧十一娘的帮助下，朱天宝成功摆脱杨若楠。
就在朱天宝逃出醉星楼的时候，恰巧碰上前来送药的孟小蝶，四目相对，朱天宝知道，梦中的仙女出现了。一个不小心，孟小蝶的朱唇轻触朱天宝，那一刻，周围静了，包括追出来的杨若楠。
朱天宝误以为孟小蝶是醉星楼新来的女子，这让孟小蝶非常恼火，她气愤的掌掴朱天宝之后哭着跑开，就连丢了一只鞋也没有意识到。
建兴王爷跟杨涟联手陈书了二十四条罪状，并委任身边最为信任之人胡大侠准备将罪状呈于皇上，没想到被魏忠贤早已算到，他派侯国兴将胡大侠杀死并抢走了罪状。
道高一尺魔高一丈，朱天祥早已将真正的罪状秘密传递出去，胡大侠只是个棋子。
事情顺利，建兴王爷与杨涟商议两家结为秦晋之好，正好杨若楠回来，但当得知对象是朱天祥之后杨若楠极为不愿意，她挑明自己只中意朱天宝。
杨若楠与朱天祥朱天宝三人从小一起玩，朱天祥对杨若楠情愫颇深，在门口意外听到杨若楠的心意之后，朱天祥落寞离去。
得知自己的罪状已经被呈递到承德殿，魏忠贤特地跑到大殿想要偷取折子，没想到天启皇帝早已看到杨涟的折子。就在皇上欲要打开奏折的时候，身边的奴才体干借皇上识字不多之机，上前主动恳求帮皇上念奏折，体干偷梁换柱，将魏忠贤祸乱朝政的事情说成是一些鸡毛蒜皮的小事，惹得皇上把杨涟的忠心看成是迂腐，无事生非。
魏忠贤借机诬陷汪文言，皇上不明状况，脱口革职查办汪文言。
除了这些，魏忠贤还从体干口中意外得知，除了杨涟，那封奏折上还有建兴王朱绍宗。
为了恶心建兴王，侯国兴故意找人做了一块匾，上书京城第一恶少，建兴王爷看到后大怒。朱天祥想要替弟弟解围，可是建兴王爷正在气头上，他勒令朱天宝闭门思过，无命令不得踏出房门半步。
自从京城一面之后，孟小蝶脑海中朱天宝的影子总也挥之不去。杜三娘跟孟小蝶回定州后，得知孟小蝶的父亲又跑去给人当状师去了。
公堂上，谢状师唇口激辩，又爱使手段，老实的孟状师根本不是对手，结果官司大败。
回家后，看到辛苦为自己张罗晚饭的杜三娘，孟状师谎称自己赢了官司，向杜三娘吹牛，结果被衙门前来催输官司银两的衙差给一语道破，好不尴尬。同样爱慕杜三娘的张半仙也过来奚落孟状师，两人一顿大吵。
孟小蝶表情难堪的躲进房间，杜三娘一进屋，孟小蝶就开始梨花落泪，单纯的她觉得自己失了贞节，无颜活在世上了，杜三娘细问之下，才知道孟小蝶只是被亲吻一下而已，赶紧安慰孟小蝶不要多想。
王府内，建兴王爷问起管家刘福两位公子谁更合适继承王位，刘福重提二公子朱天祥母亲红杏出墙的事情，这让王爷很是生气，过后，建兴王爷表示，他对世子的事情已经有了打算。
这一幕被侯国兴安插在王府的眼线听了个正着。魏忠贤提议侯国兴去接触朱天祥，挑拨朱天祥和朱天宝二兄弟的关系。
朱天宝掏出身上捡到的孟小蝶的鞋子，邂逅的场景历历在目。正在他沉醉于那只鞋子的时候，杨若楠来了，她把自己要被许配给朱天祥的事情告诉朱天宝，结果朱天宝很是兴奋，连声喊嫂子。
朱天宝把杨若楠的披风扯下来后将杨若楠锁在房间，自己则披上披风大摇大摆走出房门。
杜三娘想要撮合自己的侄子金刚跟小蝶的婚事，她把小蝶被欺负的事情告诉金刚，想要借机让金刚去安慰一下小蝶。
朱天宝逃出去后意外撞见父亲正在送汪文言出城，朱天祥则一路护送。
果然不出所料，在汪文言离京的路上，东厂的侯国兴带着杀手们赶到，朱天祥蒙面替汪文言解围，终于让汪文言顺利逃脱。
朱天宝到自己的秘密基地做了一个令牌，正在这时，若楠来了，可是朱天宝早就通过自己设置的机关察觉到了杨若楠，他再次当着若楠的面儿逃走。
朱天宝到醉星楼去找那个被亲吻的姑娘，经嬷嬷提醒，朱天宝得知那个姑娘不是本地人。
就在朱天宝要踏出醉星楼的时候，龙天霸来了。他把手无寸铁的朱天宝抓走，想要报断指之仇。危急时刻，朱天宝灵机一动，掏出自己做的金色锦衣卫令牌，号称自己是东厂密使，不仅蒙住了龙天霸，而且还戏弄他们，写了一首诗，告诉他在孝顺魏督主的千万不要忘了带着自己写的那首诗。龙天霸感激万分，还送了朱天宝很多银票。
杜三娘亲身示范，主动上前热吻孟状师，告诉她亲吻并不会使人怀孕。
龙天霸真的按照朱天宝所言，拿着朱天宝所写的诗及西洋烟丝去讨好魏忠贤，四句诗的首字拼到一起是烟人闭死，魏忠贤面不改色，吩咐下人赏赐龙天霸，并特别嘱咐龙天霸拿着盒子走到河边，把诗念一遍之后再打开盒子，就会有意外的惊喜。
孟小蝶找半仙算自己的姻缘，结果再次被证实自己与朱天宝的姻缘已是天注定。
龙天霸照办了，结果被盒子中暗器杀死落入河中。
朱天宝追踪侯国兴到酒馆，用计把偷听碗放入侯国兴的房间内，偷听到了侯国兴刺杀汪文言的地点。
京郊松竹林里，朱天宝用自己平时研究的奇门歪术把侯国兴制服，并要侯国兴签下卖入建兴王府为奴的契约书。
朱天宝回家后，正好听到建兴王府的王爷与刘福的谈话，被发现之后，他把侯国兴的契约拿给王爷看，王爷很是欣慰天宝救汪文言，感叹颇有自己当年的风采。
侯国兴回到东厂后，向魏忠贤立下军令状，一定会让朱绍宗一家鸡犬不宁。
杨涟质问杨若楠砸京城J院，并郑重告诉杨若楠，她的对象就是朱天祥。