国牌鞋服集团“自由麒”董事长独生女江湖陷入困境，一时想不开要跳楼，被徐斯救下，事情的起因还要从三个月前说起。三个月前，中国香港交易所。赋辰荣集团香港联交所主板成功上市的发布会现场，潜力投资人徐斯因故迟到，但他的时间掐得刚刚好，没有耽误最后的敲锣环节。这次工作结束后，他要从香港投行跳槽回上海投资公司工作，第一件事就是要拿下腾岳的地，但“自由麒”董事长江旗胜屡次拒绝见徐斯。江湖和徐斯的第一次见面，以江湖错把徐斯当成父亲江旗胜新招来的助理为结束点。
徐斯向助理吴光磊了解得知，江旗胜和江湖的关系很好，他这些年之所以没有再娶，一般也是因为江湖。迟迟没有等来自己的汉堡，江湖郁闷，又得知刚才那人不是父亲新招的助理，更加不爽。江湖去老旧楼房里买了一双朴素的帆布鞋，由于自己的高跟鞋不小心被老太太蹭脏蹭破，她虽没有表现出不悦，但直接把那双高跟鞋丢在了那儿。艺术设计师向朝阳在鞋牌“安奈达”当设计师，她代表中国去参加圣洛朗设计大赛，恰逢这天比赛结束回国，“安奈达”高管亲自来机场接机，显然对这个朝阳很重视。
向朝阳的母亲周素青擅自替朝阳做主接了一个商务，出场费足足有十万元，如果不去则要赔钱。她只得硬着头皮去，结果发现竟然是“安奈达”的对头“自由麒”旗下的腾岳鞋业举办庆典和直播。向朝阳戴上面具，不欲在直播中露脸。她听说头部主播桃小樱要卖货，而且还要刷单，向朝阳不同意。桃小樱与向朝阳发生不小的争执，直接打掉朝阳脸上的面具。见状，江湖出面处理，桃小樱气急离开，朝阳也离开了。不过这正合江湖的意，她借此鼓动其他的主播卖力直播带货，五十个主播形成不小影响。
不过一会儿的功夫，网络上就对此事议论纷纷，桃小樱冲上热搜第二，腾岳一举拿下热搜第一的位置，就连朝阳也位列热搜榜第五。朝阳看到热搜，顿时明白江湖利用了自己给这场三十周年庆典的卖货造势。事后江湖还对她抛出橄榄枝，说是可以以双倍的工资招揽朝阳到自由麒工作。朝阳没有答应，她和江湖同窗六年，对她的为人处世很了解，江湖一如既往地自以为是，随意破坏别人的人生。朝阳斥责江湖靠的事她的董事长爸爸，离了江旗胜，江湖什么都不是。徐斯将目光放在江湖身上，引起她的注意。
江湖得知徐斯发现了她一手操盘的罢播计划，变得正色起来。不过江湖对徐斯的身份早有了解，两人打赌，江旗胜不会将腾岳的地卖给徐斯。朝阳心情不好，朋友杨简带她坐船散心。次日，自由麒昨晚销售额突破八千六百万的成绩在网络和新闻上传得沸沸扬扬。江湖将领带还给徐斯，履行承诺带他去见自己的父亲江旗胜。
通过江湖引荐，徐斯终于见到屡次都见不着的江旗胜，洽谈收购经营不善的腾岳这宗“不良资产”的处理交易。江旗胜知道他是为宝兴投资而来，直言自己不会卖腾岳。就这样，江湖和徐斯的第一次打赌，以徐斯的失败而告终。自由麒财务总监岳杉进入办公室，江湖就拉着徐斯出去了，还让他放下那双鞋，反正江旗胜做的也不是徐斯的鞋码。虽然在江旗胜那儿碰了壁，徐斯倒没有显露出任何的挫败感，他主动提要加江湖的微信，说不定以后可以帮她处理不良资产。江湖拒绝，她相信自由麒不会倒，也相信她的父亲江旗胜。
海外投资还没解套，供货商那里欠了几千万的款，眼下到了要发工资的时间。江旗胜说要尽快找到沈贵，他们放在心安贷的钱也要拿出。岳杉提醒说自己最近联系不上高屹，而沈贵正是高屹介绍的，同时她也联系不上沈贵。岳杉离开办公室，江旗胜立即拿手机给高屹打电话，同样没有人接。上班那天，向朝阳想跟严总解释，无奈这次事太大，严总让她先出去，等候处理。江湖主动去接朝阳，被她一顿嘲讽。吴光磊得知，江旗胜投资的金融平台心安贷负责人沈贵已经消失好几天，果真如徐斯所料，自由麒已经身陷债务危机。
为了尽快拿下腾岳那块地皮，吴光磊提议尽快把沈贵消失的消息放出去，徐斯同意了。江湖不知内情，依然无忧无虑地给父亲准备礼物。晚上她本想联系非亲哥哥的高屹，但纠结之下还是没有给他发消息。第二天，江湖接到一个电话，整个人的睡意瞬间消失。沈贵的失踪，让自由麒身陷危机，直接导致公司沉疴已久的所有问题全面爆发。江旗胜终于打通高屹电话，询问后竟得知这一切是高屹亲手谋划的骗局，所以利都百货的关联公司虽然买了心安贷，但没有受到任何影响。江旗胜很震惊，以至于什么话都说不出来了。
岳杉冲进办公室告诉他，沈贵被捕，心安贷完了。这个消息，成为压死江旗胜的最后一根稻草，他当即昏迷，被120送到医院抢救。江湖约徐斯出来见面，徐斯根据市场价格波动给江湖出了一个买腾岳的价格。江湖接受不了这个价格，被徐斯讽刺了一句后，直接拿起桌上的水破了他一脸，随即怒气冲冲走出店家。还没走出多远，江湖就接到了舅舅的电话，紧随她出来的徐斯也接到电话，几乎是和江湖同一时间收到江旗胜心脏病发，抢救无效死亡的消息。江旗胜葬礼举办的同一时间，徐斯入职宝兴投资成为执行董事。
江湖的世界随着父亲的去世，发生翻天覆地的变化，她作为江旗胜的第一顺位继承人，继承了家产，也会继承庞大沉重的债务。徐斯觉得，她只有放弃继承家产这一条路。徐斯求几个叔叔辈帮她保住自由麒，但他们知道江湖根本不懂市场，不予帮忙。徐斯去找江湖，开着跟着她，发现她开车差点撞上前面的货车，十分危险。
江湖转方向盘，躲开了那辆大货车。不知是出于担心她，还是别的什么，徐斯一直开着跟着她。第二天徐斯把车还给同事，车身溅得全是泥。朝阳想找唐总说自己的事，但唐总因为直播的事对她的态度陡转直下。自由麒倒台，腾岳也跟着垮了，一些做小本买卖的供货商纷纷来讨要货款，江湖开车回到腾岳厂，在门口就被一些债主围起来，她脾气急，和那些人起了冲突，被人拿着蛋丢，舅舅裴志远去接她，脑袋快被人打成蛋黄了。杨简的好兄弟小威和老九都还有钱没拿回来，杨简带他们去跟江湖讨债。
江湖答应打电话问问卖车的事，转身就上车锁上车门，径直把车开走。江湖求助自由麒的经销商张文善，在他的提议下，江湖打算放弃自由麒的继承权，让集团百分之六十五的股权被分拆公开拍卖，用有限资金保住自由麒目前的市场份额及销售渠道。拍卖当天，一切都进行得很顺利，张文善以二点二六亿元拍得，可是他出尔反尔，江湖意识到自己落入张家父子的圈套，却苦于拍卖已经成交。痛苦的还不止这一件事，接到电话的江湖赶回别墅，发现这个曾经的家已经被债主搬空，不再有一点家的样子。
岳杉很同情江湖，提出由她负责后续的拍卖、债务清算和这个房子的处理。江湖一点都没听进去，一心想找高屹想办法。岳杉却告诉她一个残酷的事实，心安贷就是当时任职于利都天益的高屹介绍给江旗胜的，在沈贵出事前，利都天益把投在心安贷的钱全部撤离，是高屹算计了江旗胜。江湖不敢相信岳杉说的话，她亲自去利都天益找高屹求证，没想到高屹承认他的确没有将心安贷要出事的消息告诉江旗胜。江湖怒不可遏打了他一巴掌，愤然离开。绝望的江湖体会到人情凉薄，对这个世界失去了希望。
情绪崩溃的江湖在酒精的刺激下决定跳楼，被赶来的徐斯一把拉下来。徐斯救了江湖一命，却不全是为了腾岳这块地。他好心给江湖说了几句话的故事，开导她说解决办法会有，就看她愿不愿意去想、去尝试走出一条解决之路。徐斯的话让江湖有所触动，随后徐斯没有离开，倚靠在腾岳这栋大楼顶层的围墙上睡了一夜。第二天天刚蒙蒙亮，江湖就已经想清楚了。向朝阳这次犯的错误实在太大，她违反公司的规定，导致安奈达被自由麒捆绑营销，公司最高层做出开除向朝阳的决定，希望她以后能引以为戒。
拿着自己的东西回到家，母亲周素青又开始装模作样演戏，因为她买了心安贷的股票，赔得血本无归，甚而欠下巨款。对于这样的母亲，向朝阳已经失望透顶，也早已看穿周素青的为人，看不得她再找各种理由推诿，直截了当地质问母亲因为买心安贷的股票又欠了多少钱。