江南第一小锁匠胭脂的义父马五遭人绑架，绑匪送信让胭脂冒充上海林家之女林碧君，这样才能找到她的义父。胭脂乘船到上海时，不幸钱包遭到偷窃，船票钱物尽失，安保人员怀疑胭脂逃票，把胭脂抓了起来。胭脂以自己的开锁绝技打开房门，逃到甲板上，她发现一个和自己长相相似的女人，那人看到胭脂，一句话没说纵身跳入黄浦江。
胭脂害怕安保人员把自己交给警察，趁乱逃下船，慌乱中碰到一辆疾驰而来的汽车。汽车在躲闪中撞倒了上海黑帮赢氏集团堆积在码头的货物。车主以其超强的记忆力和数学天赋迅速计算出该批货物的价值，豪爽地拿出超出所有货物价值的美金进行赔偿。不料赢家手下阿四不依不饶，恐吓车主胆大妄为，竟然在赢氏的地盘上撒野，车主听闻这是赢氏的物品，怒斥赢氏这样的黑帮把上海整得乌烟瘴气，怀疑这批货物可能是大烟。赢家手下恼羞成怒，要卸了车主，车主把钱撒向天空，趁乱开车逃走。路上，车主不由分说把不知道如何是好的胭脂拉上了车。原来，这人是上海钱氏集团的公子钱仲杰，受父亲之命前来和林碧君相亲，钱仲杰凭借林碧君的照片误以为胭脂就是林家小姐。胭脂心想林碧君可能正是受不了钱仲杰的坏毛病才跳江，她眉头一皱计上心来：踏破铁鞋无觅处得来全不费工夫，正好让钱仲杰送自己回林家，胭脂告诉钱仲杰，自己肚子饿了，让他请自己吃饭。
这边，遮天会老大鬼爷在牢中蹲了十年刚刚出狱，一帮兄弟等着给他他接风洗尘。鬼爷出狱就听闻赢家少爷赢战刚刚砸了遮天会的场子，预先布置手下在赢战即将出现的西餐厅设伏，为防万一，他让手下大帮开车尾随着赢战的车，想给他点颜色看看。
赢战刚到蓝蓝蓝西餐厅，鬼爷预先安排好的人手就围上来对其大打出手。赢战此行也是要见林碧君，在一次意外的机会中，他认识了林碧君，并深深地喜欢上了她，赢战让手下荣华富贵拦住遮天会手下，自己进入餐厅坐在9号桌静候佳人赴约。鬼爷赶到时，看到手下如此不堪，很是生气，正要亲自上手，钱仲杰和胭脂开车到了餐厅门口。钱仲杰的理想是当一名警察，他一贯主张正义，见到黑帮火并，立即冲上前去。鬼爷看到钱仲杰出现，让手下大帮赶走那帮人，避免让钱仲杰受伤，原来，鬼爷是钱仲杰失踪多年的哥哥钱仲伟。赢氏手下看到遮天会一拥而上，撒腿就跑，遮天会一干人等随即追赶。
钱仲杰和胭脂走进餐厅，得知竟然有人强行占据了自己订好的9号桌，拉着胭脂要看到底是何方神圣。赢战看到胭脂也误以为她就是林碧君，胭脂害怕露馅，只好解释自己并不认识这个手拿布娃娃的神经病。赢战喊出林碧君的名字，并告诉胭脂，这个布娃娃正是她送给自己的，胭脂只好谎称自己作为林家大小姐在上海滩名气很大，仰慕自己的人很多，这无可厚非，说着拉起钱仲杰要走。钱仲杰告诉赢战，这桌是自己提前订下的，拿出一大叠美金让他离开，并开出支票要常年包下这张桌子，赢战则要拿下钱仲杰的人头相威胁，二人针锋相对，互不相让。
这边，码头那边的赢氏手下阿四赶到餐厅，发现砸码头的人换了一辆车，顾及到老大赢战在和佳人约会，在车钥匙孔里灌满了沙子。赢战听刚刚逃回来的荣华说正是钱仲杰帮助自己赶走了遮天会的手下，何况码头被砸，老爷赢啸天和阿四正在寻找自己，赢战借口家中有事，离开餐馆。
经历一番波折，终于可以坐下来吃饭，胭脂心里盘算如何才能让钱仲杰送自己回到林家。饭后，钱仲杰发现自己的车锁被灌了沙子，一时束手无策，胭脂用自己的开锁绝技三下五除二解决了问题。
赢战回到家中，赢啸天因为他砸了遮天会场子的事情大发雷霆，原来，赢啸天正想和遮天会坦帕，他实在想不明白儿子为何会做出这等糊涂事来。赢战告诉父亲，之所以砸遮天会的场子，一是因为自己喝醉了，更主要的是自己和遮天会有杀母之仇，说完拂袖而去。
再说钱仲杰把胭脂送到林家门口，胭脂鼓足勇气走了进去。却误把林家的管家李伯误以为是林碧君的父亲林旭尧，李伯感觉刚刚离开一个月的大小姐怪怪的。胭脂到了林家处处都不习惯，她找到了林碧君的一张照片，胭脂惊异于自己和林碧君长得如此相像，她想不明白为何有人让自己冒充林碧君，而林碧君见到自己就跳江这些事情。不过想到自己的义父，胭脂就把一切都放了下来。林家老爷林旭尧则告诉丫鬟水仙，小姐在香港出了点意外，脑袋撞了一下，许多事情已经忘了，性格发生了改变，让她不要惊异于碧君异常的行为。
小家碧玉胭脂怎么懂得大家闺秀的规矩，在饭桌上的她大快朵颐，很快就露出自己本来的面貌。林旭尧假装不知道，林旭尧告诉胭脂，她三个月后即将嫁给钱仲杰，为了让她懂得为人妇的规矩，专门给她请了个家庭教师。胭脂冒充林碧君的目的在于救出义父，而不是嫁给钱仲杰，当即拒绝。旁边的李伯听到这里，帮腔说把碧君许配给钱家是老夫人的意思，何况借着这桩喜事可以为身患重病的老夫人冲喜，胭脂为救义父只好答应。
胭脂回到房间后，发现林碧君在日历上标注的记号，包括当日和以后的日子，胭脂想不明白林碧君所做记号的原因。不久，胭脂在枕头下面找到一份书信，让她用赢啸天的龙头拐杖来换她的义父。胭脂担心义父的安危，连夜在林家寻找，遇到林旭尧，胭脂谎称迷路。林旭尧假装不知，关心地告诉胭脂大病初愈之后不要在院子里乱跑。惊魂失魄的胭脂回到房内，疑心林碧君和自己是孪生姐妹。
挨了赢啸天用训斥的赢战越来越感到自己见到的林碧君可疑，让手下对林碧君展开调查。赢战的手下乘着夜色赶到林家，看见林旭尧对胭脂关怀备至的样子，回去告诉赢战，林碧君也许是大病一场之后才有种种怪异表现，赢战心中释疑。
另一边，赢家一名手下在遮天会du场出老千时被发现，只好供出赢氏第二天有批货要出手，鬼爷决定抢下这批货物。
第二天，胭脂到赢公馆找赢啸天要龙头拐杖，遭到保镖的拒绝。吵闹间，赢啸天走出赢公馆，胭脂不知天高地厚，当面向赢啸天索要拐杖。赢啸天看胭脂文文弱弱，同意给她一次机会，把龙头拐杖放在房间里，看她有没有能力拿走龙头拐杖。
对钱仲杰一直爱慕有加且在一起留过学的董琪琪为了钱仲杰工作的事情，以自己是警察局副局长董高升女儿的身份，找到在法租界有实力的法国人杰克，详细介绍了钱仲杰在数学方面的天赋，请求杰克同意让钱仲杰到法租界做一名警察。杰克早就垂涎于董琪琪的美貌，说话间对董琪琪动手动脚，强行非礼。关键时刻，钱仲杰及时出现，挥拳击向杰克，并以自己是英法数字联盟的会长的身份让杰克向董琪琪道歉。杰克告诉钱仲杰，自己和赢战有交情，他想借此威胁钱仲杰，被钱仲杰手下狠狠教训了一番。
再说胭脂看到赢啸天强大的气场，决定另辟蹊径进入赢公馆。胭脂打开道道门锁，眼看就要打开书柜，赢啸天突然出现，让手下拿下胭脂。赢战央求父亲把酷似林碧君的胭脂交给自己处理。
面对赢战的询问，胭脂谎称自己就是林碧君，赢战拿出手枪逼问胭脂的身份，并告诉胭脂假如弄清她的身份绝不会给她好果子吃。虽然怀疑胭脂的身份，不过赢战没有确凿的证据，二人在公馆门口吵闹之时，杰克领着钱仲杰到了赢公馆，钱仲杰以林碧君是自己的未婚妻为由让赢战放了胭脂，然后把胭脂抱到车上让她不要乱动。一旁的董琪琪醋意大发，质问钱仲杰和胭脂的关系。钱仲杰向董琪琪解释一番，安慰好董琪琪之后，和赢战针锋相对，约好机会一较高下。钱仲杰转身看到董琪琪抱着手腕，回忆起过去她为了救下自己，导致手腕被弄伤的往事。连连指责胭脂整天往黑帮老大家跑，然后把胭脂赶下车让她自己回家。
再说阿四在钱仲杰猜测出货物中有大烟之后，想急着把货物出手，他让手下提起十二分注意。早就得知消息的鬼爷让手下抢货，阿四寡不敌众，只好仓皇逃窜。鬼爷想以这批货和赢啸天谈判，让手下务必抓到阿四。
胭脂回答林家后抱怨林旭尧不疼自己——逼迫自己嫁给钱仲杰。林旭尧只好耐心劝说女儿，说三月后必须嫁给钱仲杰，胭脂心中暗想，三月后自己也许早就救出义父，离开林家，假装勉强答应下来。
再说钱仲杰也是越来越怀疑自己见到林碧君的身份，亲自找到父亲询问，钱仲杰的父亲钱正良告诉他，只有把林碧君娶回家门，自己才能大功告成。钱仲杰不知道父亲说这些话的含义，决定揭开胭脂的真面目。
接受抓捕阿四任务的大帮终于把阿四堵在一个死胡同里，阿四告诉大帮，买主手中还差50万大洋没交付，大帮让阿四带着自己去见买主。
第二天，钱仲杰把胭脂约出来，借给胭脂买衣服之机考验一下胭脂的身份。结果胭脂连最起码的数学搭配题型和英文单词都不知道，大家闺秀的身份彻底被揭穿。不过，胭脂心直口快地指责钱仲杰身为中国人不说中国话，她的直爽赢得了钱仲杰的欢心，他让胭脂再给自己出一道题，如果再次难倒自己就会喜欢上她。胭脂不愿意嫁给钱仲杰，自然不愿意再出题，钱仲杰抱住胭脂的腰威胁她，如果不出题就会把她抱到街上。胭脂随意列出一组数字，数学天才钱仲杰毫无头绪，只好认输。胭脂告诉钱仲杰，对付他这样的数学天才只有以小学生的题目来难倒他。
就在钱仲杰沉思的时候，阿四领着大帮赶到，谎称钱仲杰就是那个买主，大帮让手下冲向钱仲杰，钱仲杰救下胭脂，并把大帮这伙人全打趴下，阿四趁机逃走。大帮等人走后，胭脂想钱仲杰表示感激之情，钱仲杰让她发誓取消与自己的婚姻，开锁第一人胭脂只好发誓如果嫁给钱仲杰，自己一辈子开不了锁。
胭脂回家之后，告诉林旭尧自己已经和钱仲杰取消了婚约，然后借口头晕躲进房间。林旭尧只好找到水仙询问原委，这时候，李伯告诉林旭尧，小姐正在房中寻短见，林旭尧急忙劝阻胭脂。林旭尧走后，水仙提醒胭脂，钱仲杰曾经送过来一瓶香水，胭脂让水仙把盛有香水的盒子拿过来，把钱仲杰送的所有东西全部扔掉，到最后发现神秘人物给自己留下的一张纸条：如果想知道马五的下落，必须留在钱府，和钱仲杰结婚。胭脂想不明白神秘人的真实目的。不过为了救出义父，胭脂还是决定违背誓言，去找钱仲杰。
遮天会鬼爷和赢氏掌门人赢啸天如约见面，遮天会手下发现赢战带人埋伏在附近，双方短兵相接，火拼一触即发。遮天会新仇旧恨一起涌上心头，双方战作一团，赢啸天危在旦夕，这时，赢战及时率人赶到，赢啸天才躲过一劫。
这边，董琪琪约钱仲杰出来喝咖啡，她对钱仲杰知之甚深，钱仲杰看到董琪琪手腕仍然不能用力，叮嘱她好好照顾自己。其实，董琪琪愿意为自己心爱的人付出一切，这次约钱仲杰出来就是告诉他，自己已经和父亲说好帮钱仲杰当上警察的事情，钱仲杰告诉董琪琪，为了替哥哥报仇，自己要凭借自己的真实本领考上警察，否则何谈为哥哥报仇。原来，钱仲杰的哥哥是被黑帮绑走之后害死的，从那之后，自己就发誓要消灭所有黑帮为哥哥报仇，目前，唯一能够证明和哥哥之间联系的就是他随身携带的一张妈妈的照片。看到钱仲杰伤心的样子，琪琪安慰钱仲杰，哥哥死不见尸，说不定还在人世。
林旭尧一方面好心安抚胭脂，另一方面却向李伯打听碧君的消息。当听到李伯说吴淞码头有个酷似碧君的女孩跳江的消息，他仍然坚信女儿还一定活着，因为碧君性格倔强，没找到真相决不罢休。李伯担心计划败露，林旭尧自有妙计，他认为当务之急是让胭脂和钱仲杰结婚，弄到珍珠耳环。李伯告诉林旭尧，那个女孩已经同意钱家的婚约，林旭尧答应带着胭脂去钱家。
这边，赢啸天回府之后，训斥赢战破坏和谈，赢战辩解遮天会主动挑事，杀死五个兄弟，现场只有阿四有人存活。赢啸天推测遮天会一方面要和谈，一方面又抢了自己的货物，不合常理，让人迅速找到阿四。码头上，阿四让人引走遮天会的人之后，想让荣华帮助自己运走大烟，荣华怀疑箱子中不是盘尼西林，阿四立即杀人灭口。随后，阿四把荣华的尸体拉回赢公馆，哭诉说是遮天会的人威胁荣华偷取赢啸天的龙头拐杖，荣华宁死不屈，被遮天会杀死。赢战看到得力手下被杀，发誓一定要与遮天会势不两立。
第二天，胭脂拿着算盘向钱仲杰请教，听到钱仲杰的珠算口诀，胭脂为了义父决定三下五除二，二一添作五地把婚结了。钱仲杰看到胭脂心不在焉的样子，怒气冲冲地冲了出去。钱正良指责儿子放着好好的媳妇不娶，钱仲杰只好拉过来胭脂让她证明昨天已经取消婚约，胭脂却说钱仲杰当时说过挺喜欢自己的。看到胭脂执意不取消婚约，钱仲杰告诉胭脂，不要想着赖上自己，胭脂告诉钱仲杰，自己会让他求着让自己娶她。