邻客科技的项目部内，总经理赵江月正在努力背诵着产品恋爱应用软件恋恋笔记的推广词。手机里播放出的生日快乐歌，提醒着她三十岁的到来，摊倒在沙发上，赵江月哭喊着恋爱可太难了。
骑着摩托车的顾嘉心一路飞驰来到邻客科技，一心想成为专业赛车手的他一脸无奈的看着公司大楼。三个月，他自我安慰很快就能挺过去，重返赛车才是他的目标。
追星迷妹郑多喜狗腿地在身后为专心准备直播的赵江月扇风，她的这位小姨妈可是她崇拜的人。赵江月颇为职业的打扮着自己，今天她要和闺蜜，也是知名情感博主钱晶晶一起直播，旨在推广软件应用恋恋笔记。
作为亲闺蜜，钱晶晶送给姐妹的三十岁礼物，竟是一份美男杂志画册。赵江月满脸嫌弃，她喜欢的可是聪明大脑的智慧型男人。钱晶晶一语道破，她惦记的还是她的前老板许宁远，并告诉她许宁远已经回国的消息。
赵江月有意躲避话题，可回到办公室却对着镜子练习起和许宁远重逢的样子。没曾想被在办公室等待她的顾嘉心吓了一跳，看着眼前金董交代要自己好好教育的儿子，赵江月上来就给他个下马威。
可顾嘉心也不是善茬，他针锋相对地提醒赵江月想调教自己可没那么容易。随手翻起钱晶晶送来的画册，顾嘉心更是嗤之以鼻，这话册上的身材自己也有。面对这么一位弟弟，赵江月上手摸着他的腹肌，不屑一笑。堂皇的顾嘉心开口反击，这姐姐一定是个母胎单身。
赵江月带着顾嘉心来到直播室，不怀好意的顾嘉心在弹幕中留言，身为项目开发负责人的赵总自己都是单身狗，又怎么能开发出一款最懂恋爱的应用软件。
面对群起而攻之的留言，赵江月保持着职业地笑容，她当即表示为了证明这款应用的实际效用，自己将亲身体验在三个月内利用应用软件成功脱单。这么大的一个赌约，简直令在场的工作人员和观众都惊呆了。
一计不成再施一计，顾嘉心装着无心实则有意将电源踢掉，导致直播被迫中断。这样幼稚又毫无责任心的做法彻底惹怒了赵江月，她知道顾嘉心想要用这样的手段逼迫自己辞掉他，她当然不会令他的诡计得逞。
被勒令坐在工位面壁思过的顾嘉心为人倒是圆滑，面对同事们的关心还表现的一脸无辜和理解。临下班前，赵江月收到了一个礼物，送礼人正是许宁远，这让她的脸上终于又露出了笑容。
接到兄弟的电话，顾嘉心安耐不住要离开的心情，但是面对还坐在办公室的赵江月他实在是无法离开。正在办公的赵江月发现头上的点灯突然开始闪烁，一瞬间整个楼层都被黑暗蔓延。
害怕的赵江月推开门查看，阴风阵阵出来将桌上的文件扬起，身后突然一个白色的幽灵张牙舞爪地扑出来。赵江月拿起桌上的头盔就向幽灵砸去，吃痛的顾嘉心只好求饶，慌乱中摔倒地两人就这样隔着桌布吻在一起。
回到家的赵江月落寞地给自己煮起长寿面，而楼下误食了赵父赵母买给女儿蛋糕的顾嘉心找上来道歉。看着赵江月一个人孤独庆生，颇有同感的顾嘉心亲手为她做了简易地蛋糕，赵江月撑着脑袋看着这位弟弟很是有趣。
被顾嘉心调侃起三个月脱单的承诺，赵江月倒很是自信，她将目标大大地写在纸上贴好，恋爱嘛，怎么能难的倒她赵江月。
顾嘉心在噩梦中满头大汗的醒来，梦里他看着倒在地上的好友康哲，无比痛心。赵江月做起网上的测试，竟说她是爱无能，近期和异性接触的情况也都是工作，而唯一的心动，就是那天和顾嘉心意外的吻。
赖床的顾嘉心被赵江月的电话打醒，他被安排和郑多喜上街去填问卷。仗着自己这一张帅气地脸，顾嘉心拿着问卷来到校园是分分钟解决。询问起赵江月，才得知其竟然去了相亲公司。
据店员所说，赵江月这样的大龄优质女性反而是相亲市场上最不容易脱单的一类，还被建议要隐瞒一些自己优质的条件来吸引异性。跟随而来的顾嘉心故意将自己的择偶要求说成大八岁，互联网工作等条件，资料库妥妥地匹配到了坐在隔壁的赵江月。
这家相亲公司是邻客科技的实体店，顾嘉心故意说出赵江月的身份并说其是在巡视工作，尴尬地赵江月只能故作镇定地指责店员不能为了增加客流量就一味地给女性客户洗脑，并责令店长写整改报告。
拽着顾嘉心出来，赵江月原本以为他在捣乱，没想到顾嘉心倒是很有自己的见解，觉得两个人只有彼此欣赏才能够被吸引。这点醒了赵江月，她决定做一个百人相亲活动，名称就依着顾嘉心的建议叫单身精英之夜。
顾嘉心看着电脑上的软件直打瞌睡，面对赵江月安排的设计问卷调查小程序工作，无从下手的他只好求助在爱梦网工作的大学师姐王璐。刚刚收到智柚公司协议书的好友齐恒发来视频电话，看到坐在顾嘉心旁边的郑多喜，他的眼中闪过惊讶，慌忙问询对方的名字。得知名字后的齐恒拿出一张上学时的合照，那上面出现了郑多喜的脸。
顾嘉心赶到医院，母亲告诉他康哲即将开始手术，这就是顾嘉心答应回国的条件，但是两人对于理想目标看法的不统一还是令他们发生了争执。看着无法苏醒的好友，顾嘉心很是痛心，只要他能好起来自己可以忍受现在的一切。
顾嘉心拿着师姐帮忙做好的小程序糊弄过关，找来兄弟开派对地他张罗着让赵江月谈个恋爱好放松对自己的管制。看到朋友圈里竞争对手爱梦网的同款问卷调查，赵江月气愤地斥责顾嘉心，因为他的偷懒原本明天要发布的问卷现在整个团队都要重做内容。
知道自己闯祸地顾嘉心向同事们道歉并一起加班重整，终于在次日按时将问卷发布。顾嘉心推着一桌好菜来到赵江月家道歉，特意强调不要让她和母亲告状。赵江月看着这一桌的外卖菜，对眼前这位弟弟的幼稚行经很是无奈。
赵江月勒令顾嘉心去洗手，但水管却不出水。她拒绝顾嘉心提出的装弱让男人上的理论，自己操起工具修理。结果，水龙头拦腰崩裂，两个人只能狼狈的双手相叠，以此按住水管。
赵江月腾出手来打电话叫物业，被水喷的浑身湿透的两个人就这么尴尬地回避着彼此的眼光。顾嘉心倒是诚心地说出赵江月长相样貌是不错，就是没有女人味。赵江月毫不客气地回怼，她相信单身精英之夜就是自己的脱单之日。
顾嘉心为赵江月填写了单身精英之夜的报名表，并发了视频电话给还在床上熟睡的赵江月。毫无防备的赵江月就这样被弟弟截下了睡觉的丑图，顾嘉心查看了男嘉宾的资料，提醒她要收敛霸总的气质，这样才好实现脱单大计。
钱晶晶特意为赵江月挑选了黄色修身连衣裙，顾嘉心毫不吝啬夸奖她今天穿的很令人心喜，而穿着修身西装的顾嘉心也着实令她眼前一亮。可融洽地氛围并没能持续，两个人很快就燃起熊熊地好胜心，决定比一比今天谁能收获更多代表被人心仪的玫瑰花。
顾嘉心靠着帅气地外表和甜言蜜语很快就获得不少女生的玫瑰，反观赵江月在面对自恋普信男、迂腐秃顶大叔和推销护肤品的小哥后，本就不多的耐心被一再磨灭终是颗粒无收。
顾嘉心看着气鼓鼓地赵江月提出最后比试一次，两人谁能先得到对方手中的玫瑰就是胜者。赵江月哑言失笑，自己要是一直不给那顾嘉心就永远是输家，顾嘉心坦然交出自己手中的玫瑰，他希望的就是赵江月能够胜出。听着这样的话，赵江月只好用离开来掩饰内心的慌乱。
坐在位置上给相亲者提出恋爱建议的钱晶晶收到一位叫文森特的离婚律师的热情邀约，身经百战地她礼貌而又决绝地疏远了对方，但是文森特的眼中却满是暧昧。总是晒出自己婚姻幸福模样的钱晶晶回到家中，看着一桌的菜和丈夫发来的还在开会的信息，内心满是失落。
赵江月听到身后有人叫自己，那个声音正是她期盼地许宁远。不小心撞到服务员崴了脚的赵江月被许宁远善意取笑还是那么冒失，赶来的顾嘉心得知对方就是许宁远，很是着急想要创造二人相处的机会，结果却令赵江月更加生气。
顾嘉心狗腿地主动接赵江月回家，面对顾嘉心主动系安全带和不经意地肢体接触，赵江月的心里其实都有感应。顾嘉心坦言他可以帮赵江月脱单，帮她策划一场心动约会，让她放下理性用心去感受爱情。
赵江月可不是纯情少女，她深知顾嘉心地举动就是为了让自己早日还他自由。顾嘉心表示自己不喜欢经商，他有必须参加今年赛车比赛的理由，自己去参赛赵江月工作恋爱双丰收他不懂这样好的买卖赵江月为什么就是不答应。
赵江月拖着断了跟的高跟鞋回到家里，她想起自己在许宁远身边工作的那些时光，自己从青葱懵懂到如今的成熟干练其中少不了许宁远的帮助和教育，但是许宁远手机屏幕上那张和女子亲密地合照也成了她心中隐隐的痛。
为了早日重获自由，顾嘉心以助理的身份提醒赵江月三个月脱单的保证，并拿着自己制作的心动约会策划案要她过目。虽然明白顾嘉心有私心，但赵江月也不得不承认自己在恋爱方面确实是困难重重。
顾嘉心向郑多喜打探许宁远和赵江月的关系，原来，赵江月之所以成为现在的工作狂，是因为许宁远相恋多年的女友去世很难释怀，而赵江月并不想就此成为其感情的替代品，便收起爱意开始了只醉心工作的生活。