上世纪二十年代，十岁女孩宋永芳目睹家中巨变，父母惨死在她面前，为寻仇人只身闯荡上海滩，凭借出众的歌艺和独特的个性得到上海滩大老板段绍荣的青睐，改名为小金宝。12年后，宋永芳在百乐门表演歌舞时突然晕倒，等她醒来后见到段绍荣，段绍荣是叱咤上海滩的大亨，英伟豪气，轻松玩转黑白两道，雅俗两界。

三十年代旧上海，歌舞升平，纸醉金迷，有那么一个倔强的女孩-宋永芳，白天是圣约翰大学神秘的旁听生，晚上是百乐门舞厅最不服管训的头牌歌女，她牙尖嘴利，不畏强权，她敢在上海王——段绍荣的堂会上光着脚唱《摇啊摇摇到外婆桥》，她敢爱敢恨，她害人也被害，所有人都以为她是个女混账，没有人知道她是一桩灭门惨案的唯一幸存者，也没有人知道她即将面对的对手有多强大，而她只是一不小心爱上了那个叫唐立天的男人，从此她的世界一片血雨腥风。

铁向山派人绑架了段昭荣的女儿段宁，段昭荣应约前往，他承认支持富丰向洋人买机器制作面粉，铁向山因此利益受损，铁向山没想到段昭荣会让黄老四提前绑架自己的儿子，黄老四是段绍荣的左膀右臂，绰号“银算盘”。段宁被安全送回家中，她不理解父亲的做法，段宁哭了很久才睡着，她是段绍荣与孙玉英之女，孙玉珍是孙玉英的妹妹，她也住在段家。

段宁看到一只被砍下的手后有些惊恐，段昭荣知道是手下做事鲁莽。唐立平是段绍荣的拜把兄弟，表面上他凡事唯段绍荣马首是瞻，暗地里却觊觎老大的位置。宋永芳在圣约翰大学教室里唱歌时被唐立天听到，唐立天认为她是音乐系的学生，还邀请她参加读书会，宋永芳借机离开。唐立天是唐立平的弟弟，他是一位进步青年，深受红色思想的影响。段宁深爱着他，唐立平也有意促成这门婚事牵制段绍荣。

段昭荣和唐立平一起洗澡时被几人袭击，两人奋力还击后干掉杀手。唐立天来到段宁房间里安慰她，她难以忘记那天被杀的孩子，段宁有些自责。医生建议段昭荣少吸烟喝酒，黄老四感觉澡堂之事有蹊跷，段昭荣查出是姓贺的人所为，他命人发出消息请贺老板打牌。

宋永芳在百乐门舞厅唱学生歌曲时被提醒，她想按自己的想法来表演。贺老板应邀在Du场和段昭荣打牌，段昭荣识破他的计量，最后还是放了他，段昭荣想过安生日子，不想树敌太多。段昭荣坐在车里看到宋永芳在树下摘树叶，他上前抱起她帮忙摘下。孙玉珍给段昭荣包扎胳膊上的伤口，他感觉宋永芳的神情很像孙玉英年轻时的样子，孙玉英当年因生意纠纷死在铁向山手上。

孙玉英死前将段宁委托给孙玉珍照顾，她知道妹妹一直喜欢段昭荣，等医生赶到时孙玉英已纪去世。段昭荣看到拉黄包车的阿华心情不好，上前问时才知道日租界不让进，段昭荣回去后命人将禁止日本人进入的牌子挂在自己生意的店铺前，他不怕日本人找麻烦。

段昭荣拒绝日本人的邀请，还将来送请帖的日本人大骂一顿。宋永芳在大学校园里看到那些同学们的笑容，她知道那是一个不一样的世界。宋永芳向百乐门的于经理说她不打算再来唱歌，于经理十分舍不得。宋永芳回去后对房东徐太太说明去意，她只说是想回家一趟。

白露来到段昭容家门前吵闹时被孙玉珍指责，她收到段昭容派人送来的三个月生活费。段昭容让良生车行的李老板不要去日本租界做生意，但李老板畏惧日本人，他也不敢违背段昭容的提议，李老板只能答应段昭容。段昭容回家后被孙玉珍数落，他在门口没搭理白露，孙玉珍想知道段昭容最近喜欢上哪个女人。

唐立天和唐立平在吃饭时发生争执，唐立平劝他不要再把力气用在日本人身上。孙玉珍劝说段宁，孙玉英离世多年段昭容从没把其她女人带回家。唐立天和段宁一起来到郊外游玩，两人一直都喜欢彼此，唐立天希望他们能像普通夫妻那样吵嘴，段宁希望他能忘记自己的身份。段昭容让报社每天出一份抗日的报道，他安排报童送出去。

日军侵华，上海滩面临血雨腥风。唐立平为谋权力竟然投靠日本人，段绍荣对这种卖国求荣的行径深恶痛绝，只是唐立平隐藏很深，唐立平想利用段绍荣除去其它势力，黄老四暗中跟踪唐立平后发现他去见了日本人。段昭容独自赴约让黄老四有些担心，他见到的人是唐立天，唐立天的思想影响到段昭容。

黄老四把唐立平和日本人见面约会的事和段绍荣说了。段绍荣和老四说兄弟间不能怀疑，老四过不了自己这一关。

两人正说话的时候唐立平回来了，黄老四问唐立平去哪了，段绍荣打着哈哈把事岔过去，让老四和唐立平明天晚上到家里吃饭。

宋永芳一个人去了平城外婆家。

第二天晚上都在段家吃饭。唐立平觉得盘尼西林药品走俏想要屯点表示卖给谁都行，国民党也好，共产党也好。这时老四说如果是日本人要买呢。段绍荣给孙玉珍个眼神眼色，孙玉珍把段宁他们几个带出去了。

老四问唐立平下午去见谁了，唐立平说自己去见了日本人。老四一下和唐立平打起来。唐立平对老四动了刀，一直没说话的段绍荣起身了，打了唐立平一巴掌。

芳外婆的眼睛看不到但也知道永芳的晒的被单没有拉平。外婆和永芳说如果觉得外面不好使回来，许以安还在一直等着他。

许母来芳外婆家让永芳交出以安来。许母因为儿子以安一直等着宋永芳30多岁没有成亲。宋永芳骗许母自己家可供着狐仙呢，吓唬许母要用妖术对付她和以安，许母吓的跪下来求永芳。永芳和以安小时便订的娃娃亲，可当永芳父母死后许家便退了婚，但以安一直对永芳念念不忘。

唐立平给黄老四道歉，段绍荣让两伸手出往外掰告诉两人胳膊肘往外就是疼，段绍荣让两人抱一下。

段绍荣把黄老四送回大屋，三兄弟见孙玉珍都有点怵。

段绍荣想让孙玉珍和老四在一起。唐立平说段绍荣高，把左膀右臂都联姻了。段绍荣和唐立平说自己还真没这么些心眼子。段绍荣有些生气的说自己要巩固地位还用得着嫁女儿卖小姨子？这条路走到现在太没意思了，谁也不服谁，谁也不相信谁。

唐立平回家后想着段绍荣的话心想已经怀疑自己了。唐立平立刻出门和人接了头。

段绍荣再到歌舞厅要听宋永芳唱歌时人没了，吓的余经理跪下来求饶。段绍荣让余经理把永芳找回来花多少钱自己不在乎。余经理哭着说可永芳也不在乎钱啊。

许以安晚上来找永芳，以安还想和永芳在一起，但从退亲的那一刻起永芳不再喜欢以安，因为以安的懦弱。永芳说自己有喜欢的人了，是一个大学生叫唐立天。

段绍荣带着唐立平去了上次永芳摘树叶的地方。唐立平看到自己安排的人过来后便说没烟了自己去买。没想到唐立平安排的人没有刺杀段绍荣成功，唐立平紧追而上，唐立平怕走露消息杀了那个人。

回到家后段绍荣想着是谁要自己动手。其实段绍荣有些怀疑是唐立平做的。