通过这几日的走访调查，根本毫无任何进展性的突破，林楠笙认为朱怡贞在图书馆阅览室的借书范围过于广泛，再加上每次都表现得很是谨慎，因此不排除她是利用书籍读物与共党传递消息。
由于没办法主动接近朱怡贞，所以陈默群委派林楠笙改名换姓，以助教老师“徐立文”的身份进入申江大学，只有查到朱怡贞的联络人，才有把握揪出邮差。
为避免引起顾慎言的怀疑，林楠笙谎称家母病重，急需回乡探亲，继而请了些时日告假。尽管顾慎言明知林楠笙所言非真，可他还是表露出关心之意，同时拿出一些钱财作为贴补。
当天下午，陈默群约林楠笙到歌舞厅见面，提前让舞女蓝心洁前去试探，观察林楠笙在美色当前，能否胜任工作。林楠笙幸不辱命，面对蓝心洁的百般引诱，仅保持适当的疏离与局促，这一点反倒令对方格外欣赏。
蓝心洁看出林楠笙心地善良且极具真诚，至少在她所接触的环境中，很难碰到如此单纯之人。正当林楠笙不知所措，打算找借口离开，没想到陈默群竟从外面进来，似乎是很满意他的表现，尤其蓝心洁的评价颇高，足以证明林楠笙会很好地完成任务。
因为陈默群的出现，林楠笙意识到方才不过是一场试炼，虽然他已顺利通关，可还是想要继续了解上海社交文化，是否就如眼前这般纸醉金迷。在陈默群看来，能够成为林楠笙“导师”的蓝心洁，符合了他所需要的分寸感，懂得戒掉感情，不让自己的判断受其影响。
待所有手续准备妥善，林楠笙正式来到申江大学，恰巧看见朱怡贞在篮球场上的英姿飒爽，以及在教室里背诵《草叶集》时的光芒，不由沉醉其中，给他留下极好的印象。
临放学时，林楠笙专门向朱怡贞做了自我介绍，并且毫不吝啬对于她的夸赞，想借笔记方式结识对方。奈何朱怡贞早已忘记林楠笙帮忙打跑劫匪的事情，因此在对待陌生人的态度上，依旧是礼貌而警惕，导致林楠笙没能得到进一步交流的机会。
朱怡贞照常来到学校图书馆，按照交接暗号前往张记裁缝铺，殊不知林楠笙和徐彬早已尾随其后。裁缝铺内，纪中原跟朱怡贞说明近期发生的大概情况，以及党组织需要购买一台收音机。然而收音机价格太过昂贵，最好由朱怡贞身份代买，以后也由她负责抄录上级指示，再以其他渠道转交给纪中原。
裁缝铺对街处，林楠笙坐在车里，迟迟未见朱怡贞露面，根据徐彬的讲述，从而得知张记裁缝属于上海有名的裁缝铺，据说老师傅手艺很好，各界名流夫人乃至千金小姐都会亲自过来制衣，也就意味着就算朱怡贞出现在此，照样不足为奇。
平日里，福安在裁缝铺做伙计，此刻他装作在门口打扫，顺便观察附近是否有人盯梢。林楠笙很难凭靠这条线索进行推定，索性再以其他方式多加留意。反观顾慎言对林楠笙请假之事起了疑心，暗中联系纪中原去林家核实情况。
林楠笙将笔记归还给朱怡贞，打算借此机会跟她增进话题。然而朱怡贞警觉性太高，完全不给他任何接近的机会，甚至在私底下去中文系打听林楠笙的身份。得知此事后，陈默群为林楠笙建立有关于“助教徐立文”的生活圈子，如此才能慢慢取得朱怡贞的信任。
没过多久，朱怡贞从外地购置的收音机已经寄到家里。原本佣人想帮忙搬抬，但是朱怡贞还是坚持自己把收音机抱回房间，继而拿出螺丝刀进行改装，确保能够收到指令，完成党组织的任务，第一时间为上海地下党获取情报。
林楠笙在工作方面的能力，大家也算有目共睹，可是陈默群却担心他有太过优柔寡断，很容易影响到打入共党内部的计划，因此叮嘱胡道义务必盯紧林楠笙，若有任何情况及时汇报。
如今沈俞昌教授专程到申江大学讲座，朱怡贞开心不已，没想到林楠笙竟是此次讲座的主持，对他消除不少戒备。自讲座结束后，林楠笙察觉到朱怡贞的态度有所改变，尤其见大学将要举办舞会，于是主动去找蓝心洁学习跳舞。
了解到林楠笙的真实意图，蓝心洁用自己对于男女之情的经验启发林楠笙，建议他与其讨好对方，不如展现真实的自己，只有先给女孩子留下深刻印象，才能夺得芳心。蓝心洁最欣赏林楠笙的地方，完全因为他还未被世俗沾染，依旧保持着初心。
林楠笙似懂非懂，对于接下来的行动充满忐忑。蓝心洁很是坦然，以一种肯定的语气道出林楠笙的未来，或许在某个阶段，他也会收获到一份难忘的记忆，城市里住着令他牵挂于心的人。
舞会举办当天，朱怡贞撮合好姐妹胡秀芬和她男友约会，随即跟同学们商量着游行示威的具体事宜。林楠笙来到会场后，找各种方法接近朱怡贞，起初两人之间的气氛较为尴尬，直到看见陆续有男士邀请女生跳舞，这才找到合适的话题。
朱怡贞声称自己之所以拒绝参加这种场合，完全是不想成为被动选择的人，希望能像所有男性一样，可以拥有平等做事的权利。林楠笙对此深以为然，支持女性自由独立，敢于打破封建社会的束缚。
正因如此，朱怡贞对林楠笙好感猛增，二人异口同声地背诵了《草叶集》的篇章，在个人选择和男女平等的话题上获得思想共鸣，迅速拉近彼此距离。朱怡贞趁机邀请林楠笙共舞一曲，原本的三分兴趣，已被现场气氛烘托到十分，脸上洋溢着从未有过的愉悦笑容。
之后的日子里，朱怡贞在筹备示威活动之时，意外发现林楠笙竟也加入其中。就在大家有条不紊地进行着，没想到警察再次临检，同学们从后门撤离，林楠笙拉着朱怡贞匆忙逃走，终是躲过搜捕。
经过这次事件，朱怡贞由衷感谢林楠笙的仗义相助，甚至主动提出帮他寻找《草叶集》的珍本，殊不知在两人前脚刚离开没多久，胡道义已拿钱将警察打发走，所谓的临检，不过是一场有预谋的安排。
纵然林楠笙成功取得朱怡贞的信任，可他终究难过良心那道坎，实在不忍利用别人的感情，从而达到任务目的。陈默群提醒林楠笙认清自己作为特工的责任，其次要知道朱怡贞是共产党，站在他们的对立面，绝不能当作普通人看待。
朱怡贞根据接头暗号戴上发卡来到图书馆，本来是要跟纪中原见面，没想到胡秀芬突然出现，随手摘了发卡，险些令她当场失态。幸好朱怡贞临机应变，反倒是林楠笙有所察觉。次日，朱怡贞接到裁缝铺的电话，按照先前约定去取定制旗袍，从而拿到纪中原留给自己的字条。
拿到衣服之后，朱怡贞在电影院里跟纪中原碰面，如实告知近期所遭遇的事件，以及林楠笙的情况，想让党组织对此人进行调查，争取发展为下线。纪中原欣然同意，临走时拿到朱怡贞早已破译好的情报。
陈默群在朱怡贞家安置窃听，为保证林楠笙顺利俘获朱怡贞芳心，专门计划一场巡捕殴打学生的戏码，便于让他英雄救美。果然林楠笙趁机挡在朱怡贞面前，硬生生扛下十几棍，直至昏迷送进医院抢救。
由于林楠笙伤势过重，医生没有十足把握，朱怡贞为此很是自责。胡道义担心林楠笙挺不过来，陈默群闻言微愣，即便是他有一瞬间收紧拿着报纸的手，可表面还是佯装不以为然，表示作为党国特工，迟早会有献出生命的时刻。
顾慎言听闻特务处参与此次学生游行事件，内心很是疑惑，于是主动去找纪中原说明情况，尤其得知林楠笙并未回老家，更加认定陈默群在暗中布谋。与此同时，朱怡贞守在医院病房里照顾林楠笙，刚把佣人打发走，怎料林楠笙竟悄然醒来。
为报还林楠笙的搭救之恩，朱怡贞决定将他接回朱府休养，也便于亲自照顾。纪中原多日未见朱怡贞，向其他同学打听才知是徐立文受伤的情况，但又觉得此人过于可疑，所以立即派人核实对方真正身份。
搬进朱府之后，林楠笙感受到朱怡贞无微不至的照顾，同时令他有些愧疚。朱怡贞看出林楠笙有心理负担，于是叮嘱家里佣人不必太过热情，以免吓到客人。然而话虽如此，可她对林楠笙依旧是贴心温柔，换做任何人都能看出这个千金大小姐，此时已沉浸在朦胧的悸动之中，满眼皆是溢出的情愫。
朱孝先得知女儿带陌生男子回家，内心十分不满，所以打算将林楠笙送走，可以用其他方式报答恩情。朱怡贞闻言很是气恼，于是回房间跟父亲发脾气，以离家出走作威胁，逼得朱孝先不得不答应先让林楠笙留下来。
赵先生按照纪中原的委托，亲自前往湖南省立教育学院调查，果然在一叠文件里发现了徐立文的档案，上面的照片以及内容，基本符合无误。至于朱怡贞在照顾林楠笙的过程中，两人感情增进许多，特务处的人也在时刻监视着动向。
当天晚上，林楠笙以还书方式去找朱怡贞，随即看到摆在她梳妆台上的录音机。林楠笙借题聊革命理想，彼此之间产生默契地精神碰撞，朱怡贞相信身边的每个人都能积极行动起来，抗战迟早会有胜利的一天。
顾慎言见胡道义经常来去匆匆，便知是陈默群在执行某项任务。陈默群看到偷拍林楠笙和朱怡贞的照片，认定林楠笙已是打入敌人内部，接下来就需要获取共产党的信任。与此同时，湖南传来消息证实有人调查过徐立文的档案，幸好陈默群提前做好准备，因此让胡道义把所有岗哨撤掉，确保林楠笙的身上不再有一丝可疑之处。
几天的时间，林楠笙基本把朱府转了个遍，奈何腿脚不利落，还需要疗养一段时间。朱怡贞见他无聊，主动提及以前的经历，并且了解到林楠笙小时候的事情，还有他来上海的原因。
林楠笙分享起自己的报国志愿，险些透露出加入特务处的事情，反倒是朱孝先见朱怡贞和林楠笙的感情越来越好，作为老父亲的他极其不放心。朱孝先经商几十年，早就练就一双火眼金睛，他看出林楠笙的背景绝非表面简单，更怕对方是共产党。
面对朱孝天的追问，朱怡贞坦白讲出自己对林楠笙的看法，同时毫不隐晦喜欢他的事实。因为在朱怡贞看来，林楠笙尊重她的思想，欣赏她的见解，根本不需要她来依附于任何人，可以平等地关心彼此，保持各自独立的人格。
尽管林楠笙被女儿描述得很美好，可朱孝天还是决定要停掉上海的生意，等到朱怡贞毕业后就去香港定居。无论是共产党还是国民党，朱孝先都不想让朱怡贞接触，毕竟为国为政者都要时刻面临着风险。
大家吃过早饭后，朱孝天先去公司，朱怡贞也仅说几句话便回学校。林楠笙注意到朱怡贞头上的发卡，认定她是通过发卡的方式跟接头人联系，于是趁四下无人，溜进书房给陈默群打了电话。
奈何电话刚拨通没多久，朱孝天突然出现，陈默群听到林楠笙突然改变口风，顿时恍然大悟，赶忙安排备用电话。朱孝天往刚才的电话打过去，重新确认林楠笙所言真假，多亏陈默群早有预备方案，并未出任何纰漏。
朱怡贞根据暗号来到电影院，主动跟纪中原汇报了最近的情况，并且觉得林楠笙有爱国之心，党组织可以考虑发展他为自己人。纪中原要比朱怡贞考虑得严谨，所以等组织调查清楚再做行动。