苏小小不愿因孩子的拖累而从此过上世俗的日子，几次欲打掉腹中的孩子，终因阮郁的反对而未成。谢松斋得知阮郁仍在西泠大为恼火，亲临慕才馆要人，却受到苏小小的奚落。谢松斋在盛怒之下，把苏小小告到了钱塘县。县令袁文宗屈服于谢松斋的压力，把苏小小捉到了县衙，公堂上，苏小小大义凛然的辩白使原告谢松斋哑口无言，但她终究还是被打入了牢房。

苏小小入狱后，各方势力怀着不同的目的，展开了角逐：阮郁和十一娘等人希望袁文宗为官清正，放了苏小小。醉芙蓉出于妒忌，做通县衙冯主薄的工作，希望不要释放苏小小。而纨素则通过王慕远买通狱中禁婆，给苏小小吃下毒药，以使其腹中胎儿变成怪胎。苏小小在服药后自知中计，遂用画轴抽打腹部，造成流产。醉芙蓉假意探监，告诉苏小小阮郁已变心等等，恶意挑拨苏小小与阮郁的关系，使苏小小身心更受折磨。

阮郁、十一娘来狱中探监，天性率真的苏小小不禁弹唱起来，引得众人争相探望，纷纷鼓掌起哄，狱中秩序大乱。县令袁文宗接报后，非但不加责怪，反而埋怨苏小小没有通知他来听曲。袁文宗有意放苏小小，派冯主簿去谢府疏通关节。冯因受醉芙蓉所托，从中拔弄是非，使谢大人恼火。谢松斋亲自到县衙，大骂袁文宗，袁文宗也不示弱，两人结下芥蒂。