2000年，许淳辞去稳定的工作，为自己的理想奋斗。在同学聚会中，许淳想到了石炎，陈飞想多陪陪许淳，许淳没有接受。秦孝天因李原挪用公款而破产。危难时刻，许淳来鼓励他。秦孝天打算回海南创业，希望许淳也去。许淳拒绝了。邱大志参加了速配的游戏，不料配到的是李宛如。张诚被高芸的青春、激情感染。高芸断言张诚和海兰的婚姻是不幸福的。张诚产生了犹豫。

许淳终于拿到五十万美金的风险投资，开始了创业。此刻，历历往事涌上心头。李子豪加紧对许淳的追求，但许淳却要面对石才能决断。陈飞找到苏宁，想要以金钱赎罪。伊莲娜以为自己怀孕，不料却是得了绝症。但伊莲娜瞒着陈飞。陈飞以为自己有孩子了，非常高兴。俞海兰发现张诚在骗她，有些六神无主。张诚面对高芸的诱惑飘飘然起来。

伊莲娜找到苏宁，想获得她的帮助。苏宁却让她把钱还给陈飞。伊莲娜送走了女儿，住进了医院。陈飞得知自己有可能是伊莲娜遗产的收益者，露出了令人寒心的笑容。陈飞再次去找苏宁，却被跟踪他的伊莲娜尽收眼底。海兰终于得知了丈夫的外遇，她离开了上海，想留给两人思考的空间。在父亲处，她学会了坚强。高芸找海兰炫耀，却在这个温柔坚强的女性面前碰了钉子。石炎被提前释放。