热谈了五年恋爱的情侣刘诚阳和林白羽，踏上女方精心安排的分手之旅，也由此卷入了爱与恨、诚与骗、罪与罚的命运抗争之中。身为孤儿的穷小子刘诚阳，他与林白羽的恋情一直遭受嫌贫爱富的林母的强烈反对。林母威逼林白羽与刘诚阳分手，并要求女儿与暴发户儿子马定旺结婚。林白羽为了能让年迈的父母和弱智的弟弟过上富裕的生活，勉强同意了这门以金钱为目的的婚事。
然而，林白羽还是决定在即将分手之际同刘诚阳共赴厦门旅行，为自己的爱情做最后的努力。旅行的最后一日，刘诚阳准备向林白羽求婚。不料林白羽先行告之刘诚阳，自己为了整个家庭的幸福，决定与马定旺结婚，并希望与刘诚阳继续保持地下情人的关系。难以置信的刘诚阳愤而离去。与此同时，二人分别邂逅了永夏电子的年轻女老板夏若曦。一条太阳银链让刘诚阳和夏若曦相识，之后在一日之内二人又有两次偶遇，林白羽则在夏若曦昏倒时救了她一次。夏若曦告诉林白羽一个从未诉与他人的秘密，原来年仅28岁的夏若曦是一名脑癌末期患者，仅余三个月的性命。
夏若曦将林白羽当作善心的陌生人一样倾吐心声，岂料林白羽早已知道夏是位家财万贯的女富豪，也就是林的好姐妹兼邻居王开春所在公司的董事长。夏若曦还告诉林白羽自己死前最大的遗憾就是不能谈一场真正的恋爱，不能和心爱的男人结婚，同时她也直言自己对今日三次偶遇的男人一见钟情。经过一番内心挣扎，林白羽意识到金钱与爱情难以两全，心中的天平又倾向了刘诚阳。
刘诚阳回到宾馆，二人紧紧拥抱，重归于好。在交谈中，林白羽发现与夏若曦三次偶遇的男人正是刘诚阳，欣喜若狂，心中有了挽救二人贫困爱情的大胆计划。林白羽告诉刘诚阳，夏若曦对其一见钟情，只要他能在这三个月内与夏结婚，就等于拥有了一座金山。正直的刘诚阳断然拒绝了林白羽提出的骗婚计划。林白羽只得稳住刘诚阳，待回京后再想办法。夏若曦的父母在一年前一起车祸中双双遭遇不幸，夏若曦接任永夏电子董事长，同时她还要照顾年仅18岁的妹妹夏天晴。长年来在夏家帮忙的赵氏夫妇与夏家感情深厚，赵家的儿子赵耀天更与夏氏姐妹关系暧昧。
一方面，豆蔻年华的夏天晴热情地暗恋着赵耀天，另一方面青梅竹马的赵耀天和夏若曦之间流动着似有还无的情愫。由于夏若曦的刻意隐瞒，夏家无人知道她已患绝症。回到北京的家，夏若曦与一家人吃着团圆饭，温馨的家庭气氛中赵耀天还是嗅到了夏若曦的异样。刘诚阳在孤儿院的好兄弟大刘，约刘诚阳和林白羽吃饭。路上，二人又为了骗婚计划争吵，刘诚阳甩下林白羽独自跑上前去。就在这时，一辆汽车急驶而来。
目睹车轮下一个鲜活的生命嘎然而止，林白羽惊呆了。刘诚阳的墓前，林白羽悲痛欲绝。而此时，刘诚阳就站在林白羽的旁边。为什么会有两个刘诚阳，死去的刘诚阳又是谁呢?原来，出车祸的是在路边等刘诚阳的大刘。幼年时的机缘巧合，大刘的大名也叫刘诚阳。离开墓地时，刘诚阳再次巧遇了手捧百合花的夏若曦。无巧不成书，巧合有时候是一场悲剧，有时候是一场喜剧，有时候是一场看似无法掌控的宿命。
前去为父母扫墓的夏若曦，偶遇刘诚阳和林白羽，三人均感惊讶。林白羽告诉夏若曦，自己只是刘诚阳的干妹妹，一旁的刘诚阳十分无奈，却也没有拆穿。夏若曦希望以正常人的状态度过余生，肯请林刘二人为其病情保密。这个世界上除了夏若曦的主治医生，知道她身患绝症这一秘密的人只有林白羽和刘诚阳。林白羽一面答应刘诚阳，要与马定旺撇清关系，一面又瞒天过海，偷偷应承马定旺，表示愿意与其订婚并约好三个月后结婚，同时假借考验之名命令马定旺在三个月内不得主动与自己联系。为了庆祝女儿订婚，林木森和杨诗眉不约而同地将传家宝赠与林白羽。
林白羽对母亲所送价值不菲的龙凤玉佩颇感兴趣，却对父亲家族传下的“破”钱币(美其名曰“夫妻和顺币”)不以为意。林木森告诉林白羽简单是福，希望她认真选择未来的伴侣。旅行后的夏若曦重新回到自己日夜为之奋斗的家族企业中，然而等待她的却是内忧外患的焦灼形势。永夏电子总经理孙寻倚仗自己是永夏的老臣子，对夏若曦和赵耀天年轻后辈的崛起甚感不服，在外勾结敌对企业，在内拉帮结派打击“公主党”，篡权之心渐明。夏若曦考虑到孙寻长年在永夏累积的势力，对其按而不发，甚至在表面上装出一副不谙世事的“傻大姐”形象以稳住对方。夏若曦和赵耀天去年坚持企业转型，不料液晶彩电项目才上马，便遭受重创，产品大幅积压、资金周转困难，永夏电子因此爆发经营危机，虽然表面上依旧光鲜。孙寻更以为抓住了夏若曦的小辫子，在永夏作威横行。
不可思议的是，夏若曦不顾企业的危急，执意大力开发最新型液晶彩电项目，这下就连一向支持夏若曦企业革新策略的赵耀天也按捺不住了。在赵耀天的逼问下，夏若曦终于道出苦衷，这是一步“险棋”。新彩电项目的贷款，因受夏若曦前男友郑文杰的高官父亲牵连，出现了问题，批不下来，就在夏若曦急困之时，郑文杰突然找上门来，表示只要永夏与其新成立的贸易公司合作，贷款之事尽包于他身上，夏若曦将信将疑。更让夏若曦忧虑的是她的老同学江燕燕。几年不见，江燕燕摇身一变成为永夏电子重要合作方正茂国际的当家人。作为投资大亨贺正茂的遗孀，江燕燕理所当然继承了正茂国际。
趾高气扬的江燕燕来找夏若曦，扬言永夏很快就要变成永江。从江燕燕的态度看，似乎她与夏若曦之间结有不为人之的仇怨。最让夏若曦头痛的是一位“神秘人物”，势力不可估量的幕后黑手似乎将永夏企业推到了悬崖边上。他，究竟是谁呢?三个月后永夏最主要的几笔贷款都要到期，正茂国际的投资又要被抽走。三个月，又是三个月，似乎“三个月”真要将夏若曦逼向死路。夏若曦至少还有三个月的喘息时间，可在这短短几天，刘诚阳已被逼上了“死路”。
刘诚阳、大刘和李子，希望孤儿院的三兄弟，合伙开办诚信科技公司。大刘离世，环保批文无法批下，资金短缺，导致诚信停厂，连工人工资都发不出。李子在危难时分不顾兄弟情谊提出退股，又给了刘诚阳致命一击。另一边，林白羽陷入购物风波，夏若曦及时化解了林白羽的尴尬，二人感情瞬间升华，也更加坚定了林白羽实现骗婚计划的决心。林白羽与马定旺的订婚宴上，林挺住了种种羞辱，在王开春的帮助下，终于逃离那个难堪的现场。酒醒后的林白羽第一时间冲到了刘诚阳的家，看到绝望中的刘诚阳，林白羽又开始游说刘诚阳加入骗婚计划，得到刘诚阳的默许。夏若曦、林白羽和刘诚阳三人终于再聚首。
夏若曦对刘诚阳热情有加，刘诚阳显得有些冷淡，林白羽则在一旁推波助澜。刘诚阳的磨难还没结束，或许应该说他的磨难才正开始。几十名讨要工资急红了眼的工人把刘诚阳堵在了工厂门口，他们向刘诚阳举起了砖头。
赵耀天带来的支票，及时疏散了闹事的工人群。刘诚阳对这位曾让自己搭便车的陌生人的再次义举迷惑不解。一问才知，赵耀天是夏若曦派来助刘诚阳一臂之力的。夏若曦亲自来找刘诚阳，刘诚阳十分感激她的慷慨解囊。夏若曦却说她并不是出于好心，只是看中了诚信的厂址，要用来作为永夏分厂，并希望刘诚阳能来自己的公司就职。
这次接触让夏刘二人有了心灵上的交流。林白羽跳槽到永夏电子，夏若曦一反平日严谨的工作作风，破格让林白羽直升公关部见习经理，见习期为三个月。此举引起公关部经理华芸不满。华芸与夏若曦之间的隐情，让华芸不便发作。意气风发的林白羽第一天上班，就与华芸有了小冲撞。不仅王开春对林白羽的空降非常惊讶，公关部一直未得到提升的职员李莉也对林白羽的到来深感愤恨。几人在洗手间上演了白领帮派大战。
李莉受到夏若曦秘书罗蔷薇的拉拢，投入了孙寻阵营。赵耀天见到林白羽，感觉林有些面熟，又记不起何时见过。赵耀天想从林白羽处打听点夏若曦的情况，林白羽对夏若曦的病情守口如瓶。永夏股价波动厉害，夏若曦在其心腹、残疾员工张小甲的帮助下，暂时稳住了股价。夏若曦心下明白，若不主动出击，接下来的困难会更大，因为“神秘人”的磁场越来越强大。即便被公司事务弄得焦头烂额，夏若曦仍无法抵挡心中对刘诚阳的爱恋。她借由林白羽之口劝说刘诚阳入职永夏，又从林那儿要来了刘诚阳的家庭地址。林白羽趁刘诚阳不在家时，将自己放在刘家的私人物品打包带走。
临走时撞上了刚进家门的刘诚阳，刘诚阳不满林白羽私自跳槽永夏以及一系列物欲上的转变，情侣间的争吵一触即发。就在这时，夏若曦找上门来。为了让刘诚阳把握机会，林白羽躲在了衣柜里。其间几度快要露馅，最终化险为夷。夏若曦亲自为刘诚阳下厨，刘诚阳对对方的好感大增，并表示愿意去永夏工作，只是要从低坐起。衣柜里偷听的林白羽喜忧参半。夏若曦走后，刘诚阳表示不忍心欺骗夏，林白羽却表示出坚定的决心。
夏若曦邀请林白羽到家参加时尚派对。在夏若曦的热心帮助下，林白羽在派对中实现了麻雀向凤凰的锐变。乐极生悲，派对结束后，林白羽猛然发现她将夏借于自己的蓝宝石项链上所嵌的一颗蓝宝石弄丢。林白羽疯了似地在后巷的垃圾堆里翻找遗落的蓝宝石。慌乱中，垃圾堆旁一架粗笨的木梯向林白羽的方向倒下来。