伊秀想和姜宇日约会，可是却被未婚夫推辞了。爱着姜宇日的伊秀来到公司，亲密地挽着姜宇日胳膊，这一幕被蔡露云看见，她真诚地向这对即将走入婚姻殿堂的新人表示了祝福。利秀很开心，但姜宇日表情冷淡，并没有喜悦之情。
尹福东社长马上要参加首尔市长竞选，伊秀和姜宇日来到现场助威加油。当被询问到，自己的传媒公司是不是被儿子继承的时候，尹福东脸色突变，继而回答是由另一位代表人继承。但却也被指出，另一位代表就是姜宇日，也就是尹福东的女婿。那么，把自己的大权让位给家人，很容易引起普通民众的愤慨。
为了顺利当选，尹福东竟然在电视台，说姜宇日不过是一个出身孤儿院的普通人，并不算是自己的家人，只是自己一直资助的人而已。这番言辞深深伤害了姜宇日的心，他抛下伊秀，独自离开。为了留下姜宇日，伊秀竟然自己撞上了行驶的车，受伤倒在地上，姜宇日无法离开，赶紧将女友送到医院，所幸伊秀没有大碍。
尹焕基匆忙赶到医院，医生告诉他，伊秀身上有自残痕迹。可见，伊秀早就知道，男友的心已不在自己身上，更因为家庭原因与自己渐行渐远，但她无法接受这个事实。
尹焕基经过再三思索，决定将蔡露云调离自己的部门。蔡露云一头雾水，完全不知自己哪里做错了。正巧尹焕基的前女友来到公司，蔡露云把她带到老板办公室，她突然难过起来，一直以为自己和尹焕基的关系很亲切，没想到只是部门员工的关系而已，而现在，连他的员工都不是了。
姜宇日来到医院看望伊秀，但伊秀耍起了小孩子脾气，不让姜宇日看自己。原来，她只是因为自己没有洗头发，才不想看见心爱的人，让姜宇日哭笑不得，只好温柔地帮她洗头发。
员工佑熙的孩子生病了，尹焕基热情地帮忙把孩子送到医院，还细心照顾孩子们，当佑熙和蔡露云看到这一幕，不禁感激不已。照料好孩子后，尹焕基开车送蔡露云回家，路上看见露云牙缝里塞了一片菜叶，他想暗示露云，结果被露云误解为接吻的意思，两人在小甜蜜之余也有点小小的尴尬。
公司客户亲自指定了尹焕基的团队做业务，但却被姜宇日拦了下来，因为姜宇日认为，尹焕基无法在大庭广众之下做演讲PT。尹焕基对此很是不满，决心挑战姜宇日，自己亲自上场做PT，这也是对自己的一个挑战。
因此，尹焕基开始锻炼自己的勇气，蔡露云也在帮助着他，摆脱从前的阴影，自信起来，变成一个成功勇敢自信乐观的尹焕基。可是，在员工们面前彩排时，尹焕基说话还是断断续续的，不够流畅。他很懊恼，不知道该怎么面对大家。这些情绪都被蔡露云看在眼里，她安慰着尹焕基，两人意外跌坐到浴室里，尹焕基看着蔡露云，搂过她吻上了她的唇。
狭小的浴室里，花洒不断喷出水流，尹焕基吻住了蔡露云的唇，露云慢慢闭上双眼，享受着宁静的时刻。当尹焕基放开她时，害羞的她赶紧跑出了浴室。此时此刻，她心里更多的是彷徨，一边是姐姐不明真相的死因，一边是日渐明朗的爱情。到底该选择哪边？蔡露云自己也不知道。
正式做PT的日子来临了，尹焕基鼓起勇气走上了台。他努力想平复自己的呼吸，做到镇静自若，却还是无法在众目睽睽之下说出一句完整的话。这时，他突然看见了台下的蔡露云，那个光源般的女孩子。尹焕基心里想到，就当作所有观众都不存在，将注意力放在她一个人身上就好，就不会紧张了。于是，尹焕基开始流利地进行阐述，让所有人大吃一惊。从台上下来后，尹焕基紧紧抱住了蔡露云，随后，他突然晕倒在地。
员工们赶紧把尹焕基送回房间，让他好好休息。金桥利给尹焕基送来了退烧药，佑熙送来了亲手煲好的粥，男员工也来给他盖被子，大家都称赞尹焕基今天的表现，不仅帅气，更让人佩服。最后，蔡露云来到房间，她想表明自己是蔡智慧的妹妹，但还没等她开口，尹焕基就说出了这件事，让蔡露云始料不及，同时，她也恍然大悟，尹焕基才是史密斯先生。这几年来的思念与爱慕，原来是他。
事到如此，蔡露云难免有一大串疑问，她对自己曾经陷害尹焕基的行为懊恼不已，也相信姐姐的死一定有着不为人知的原因。面对真诚的蔡露云，尹焕基却还无法完全告诉她真相，只能让她再等一等。
经过努力，尹焕基团队成功拿下了订单，蔡露云也重新回到团队里，这些好消息令人精神一振。相反，失去订单的姜宇日很是沮丧，他没有想到，一向畏手畏脚的尹焕基居然能赢了自己。
尹焕基总光顾蔡露云爸爸开的理发店，他还经常帮周围的邻居倒垃圾、扫雪。正巧蔡露云回到家里，两人面面相觑，邻居们才明白，原来这个帅气、勤劳的顾客是喜欢着蔡露云。露云的爸爸也对尹焕基有很好的印象。蔡露云越来越知晓自己的心声，自己是爱着尹焕基的。
不巧的是，蔡露云看到了尹焕基和前女友延静走在一起，她心里有些吃醋，也对尹焕基产生了误会。想当年在大学的时候，尹焕基还没有穿连帽衫的习惯，他为了追求延静，特意自导自演了一出舞蹈，没想到都被延静的同学看见了，从那时起，他就无法脱下连帽衫了。
为了和员工走得更近，尹焕基告诉大家，希望以后不要再称呼他为“老板”，直接叫名字就可以，员工们一时有些难以接受。
员工们集体食物中毒，都被送到了医院。蔡露云刚刚醒来，就十分关心尹焕基的情况，这一切被延静看在眼里，但她没有争风吃醋，而是让蔡露云去探望尹焕基。
确定了彼此的心意之后，蔡露云和尹焕基陷入了爱河。可是，露云的爸爸发现了尹焕基就是蔡智慧的老板，他很是愤怒，在他心里，尹焕基是造成蔡智慧死亡的元凶。于是，父亲严令蔡露云和尹焕基保持距离。但蔡露云坚信真相不是大家想象的那样，她坚持相信尹焕基，还搬去和尹焕基住在一起。于是，尹焕基只好把床让给露云，自己睡在地上。夜里，尹焕基还起来特意为露云盖好被子，爱情在他的心里发酵成了美酒，芳香四溢。
其实，那天晚上，蔡露云亲眼看见尹焕基跪在爸爸面前，爸爸用尽全力将垃圾泼在尹焕基身上，还捶打他，辱骂他，而尹焕基没有反抗也没有辩解，只是一言不发地承受着。那一刻，蔡露云很心疼尹焕基，也更加珍惜他。
尹焕基去女装店给露云买衣服，偶然遇到了妹妹，在妹妹的帮助下挑选了美丽的衣服，却不肯说出自己的女朋友是谁，直到伊秀看见蔡露云身上穿着自己挑选的裙子，才知道哥哥喜欢的女孩子是露云。尹焕基无意中得知桥利喜欢世宗，便将两人安排到一起工作，增进感情，撮合他们。
自从蔡智慧和妈妈去世后，爸爸就一直郁郁寡欢，消极生活，现在更是收起了母女俩所有的照片，让露云很伤心。但是露云的反抗只换来了爸爸的一巴掌，伤心哭着走出家的蔡露云来到尹焕基的住处，向他倾吐心事。这时，尹焕基的前女友突然来到，三人便一同喝着红酒，结果尹焕基喝的酩酊大醉，而两个女人则开始了对心仪男子的明争暗斗。
为了使自己看起来更成熟，不像小孩子，蔡露云特意披着湿漉漉的长发，围着浴巾，尹焕基看见这一幕，心跳加速，不知所措，干脆打扫起卫生，露云倒是落落大方，没有害羞。
尹焕基希望姜宇日能正确面对自己的内心，说出蔡智慧死去的真相，但姜宇日无论如何也不肯答应，伊秀也责问尹焕基，为什么要逼姜宇日。三年前，伊秀曾声色俱厉地质问蔡智慧，是如何做到让姜宇日动摇的，柔弱的智慧表示自己真的不知道姜宇日马上要结婚了，但伊秀听不进去，她拿出匕首，在自己手臂上划了一道深深的口子，鲜血直流。对她来说，不管怎样，她只想得到姜宇日这个人。