顺天府尹乌大人为举办诗酒会封了百姓道路。纪晓岚不满，便在诗酒会时故意嘲弄乌大人，因此与乌大人结下梁子。

乌大人与方师爷合谋，将纪晓岚骗至酒楼大吃大喝一番。酒楼问纪晓岚要巨款，纪晓岚与书童十七及吴师师被逼至顺天府内。

杨乃文筹来银两将纪晓岚从救出后，又被方师爷诬陷盗窃玉镯，关进牢中。

师师向方师爷求情，方师爷放了纪晓岚，不料纪晓岚并不领师师的情。三丫头对纪晓岚死缠烂打，纪晓岚不胜其烦。

陈刘氏用老鼠药毒死了丈夫后，侄子陈小宝打起陈刘氏遗产的主意。杨乃文想将陈刘氏带走，于是请纪晓岚出面去接陈刘氏。

不料纪晓岚被陈小宝抓获，并关进了顺天府大牢。与此同时，师师也在为救出纪晓岚而奔走着。

就在纪晓岚被酷刑逼供的同时，师师用计逼杨乃文承认了是自己请纪晓岚去接陈刘氏的。杨乃文被捕，纪晓岚释放后也在想方设法营救他。

得知师师为陈小宝做讼师，纪晓岚恶语羞辱师师，还告诉师师自己喜欢的人是三丫头。

原来师师与纪晓岚从小青梅竹马，还曾有过婚约。但纪明堂反对不识打字的吴正毅当讼师，两家自此反目。