并蒂召来一众媒人弟子,要求她们替秀英觅一位好夫婿,但众弟子坦言要找一个比文宾容貌才智更高之士,实没可能。费密召见老虎,向他说出皇上身旁的红人大太监刘瑾将到此地,要他准备迎接。误打误撞下遇上了刘瑾的文宾,被他请托买药疗伤;但文宾却只将钱用来买酒,令刘瑾气愤不已。桂菲在当铺前等候没有旅费的书生,提出可资助他们赴考,但却要签下契约,如高中后要娶她……老虎得悉文宾被众妓女请至妓院画像,特意前去请他回家;另一方面秀英发现了文宾的消息,亦不避嫌闯进妓院,却发觉未婚夫与妓女们调笑嬉戏,不禁伤心离开。伤愈的刘瑾遇上站在崖上的文宾,杀机暗起的刘瑾却发现文宾竟欲轻生,他救回欲跳崖的文宾更对他出言鼓励。刘瑾向微服出巡的正德皇复命,但他因没法助正德皇出计追求凤姐,被皇上责打。刘瑾一方面担心朝中有人作乱,亦急着替正德皇解困;刘瑾终想到可请风流才子文宾帮助皇上,结果正德皇成功讨得凤姐欢心。为了助正德皇夺得美人归,众侍卫更与皇上合演一幕“英雄救美”……
老虎发现皇上欲对凤姐不轨,二话不说便出手狂殴他;看到皇上被打晕,文宾不知所措,幸好三娘及时出现,一下子便将老虎击倒。文宾对三娘说出老虎闯下弥天大祸,著她背老虎离开。六神无主的文宾发现枝山出现;为了不牵连王家,枝山提议两人合力将皇上等人刺杀…… 文宾与枝山逃到江边,无计可施下只得用上刘谨相赠的“最后法宝”,怎知用后却引来大班锦衣卫将两人捉去……在刑房内的两人,看到刘谨手下对犯人严刑迫供,吓得心胆俱裂;这时皇上突然出现,更主动向文宾说出感谢之词。 原来皇上与凤姐苏醒后,凤姐发现皇上遍体伤痕,不禁感谢皇上相救,亦令正德皇在不揭穿真正身分下获得美人芳心。得刘谨帮助,皇上钦赐文宾为七品御史,文宾决意向王家众人还以颜色;王家众人收到消息说将有圣旨临门,竟吓得举家逃走…… 刘谨突然召文宾见面,更要他化装成女性应酬刘谨的朋友,想不到他们竟对文宾恣意妄为……文宾决意要一显官威,于是到以前被奚落的地方向众人报复;老虎见状看不过眼,出言提醒文宾……
枝山书院的学生见老师因为师母不在而神不守舍,众人竟联合一起取笑他,将枝山弄到哭笑不得。秀英与桂菲到寺院求平安符,桂菲竟要求主持给她十多道符;原来桂菲仍不断利诱赴考的书生接受她出资帮助,要他们签下契约,如高中后便要回来娶她,希望能圆一品夫人之梦。枝山在妓院作乐时有书生与他文斗,书生惨败输去大量银票;这时桂菲出现,原来书生乃与她签下契约之人。桂菲不甘被骗更大闹妓院,除不慎掷穿了文宾在落泊时为花魁所画的《笑吟吟》外,更令妓院老板火焰奶奶受伤。老虎与枝山为助桂菲,努力说服火焰奶奶不去报官,更答应请文宾重画新画。这边厢,文宾正为自己的画流落妓院而苦恼不已,于是请刘谨的手下替他自老虎处将画偷去。老虎认为文宾将画偷走,于是带领众人欲搜出证据,可惜无功而回。为了阻止文宾与秀英结婚,老虎不惜将县内所有出售结婚用品的店铺封掉。火焰奶奶在公堂上状告老虎,终令他失去了保长之职。众街坊为了保护文宾,竟一起向老虎投掷垃圾,令他大受打击……