戴诗萍和李妮一起谈完工作，李妮害羞的邀请他后天陪自己去提车，戴诗萍有些为难，不过还是同意了。李妮家境很好，房子车子事业都不用操心，唯独男朋友她看中了戴诗萍。二人一起去吃饭的一幕恰好被莫婉秀撞到，她热情地叫住了戴诗萍，还把李妮认成他的女朋友夸他们般配，戴诗萍连个解释的机会都没有。
李文嘉和陈小鹃为了公司四处推销凉茶，整整一天下来一瓶都没卖出去，李文嘉还坑起了陈小鹃。戴诗萍来了后，陈小鹃连忙找借口跑了。戴诗萍脸色看起来不是很好，李文嘉以为他因为昨天的事情在生气，就劝他不要多想，莫婉秀就是那样的人。李文嘉卖不出去凉茶，戴诗萍答应帮她问问公司，然后告诉她，莫婉秀今天找过自己。戴诗萍整个人都阴沉着，李文嘉试探着劝他别往心里去，她一定会想办法说服莫婉秀。
养老院项目很快就要开工了，许东阳却发现原本定的A级材料又换成了B级，于是又跑去找白总了。白总承认是她换的，这件事换成别的公司也一样会这么做，许东阳据理力争想劝她不要这么做，但是白总有自己的利益，血本无归的事情她肯定不会做，不能因为许东阳动动嘴皮子让她承担损失。白总没有那么伟大，但她也没有做错什么，都是按照标准和行规来做的，许东阳哑口无言，可是一想到那些养老院的老人们，他还是觉得问心有愧。深夜，屋外突然传来了一声惨叫，许东阳和李奇连忙起身。孔先生摔了一跤，二人帮他上了药修好了东西，还被迫陪他喝酒压惊。自从上次运货事件后，李奇就喜欢上了陈小鹃，非要许东阳帮自己管李文嘉要联系方式，许东阳不肯。他喜欢李文嘉李奇看得出来，可许东阳就是不敢联系。李奇只能自己打电话过去，意外得知李文嘉和陈小鹃忙着推销凉茶，决定去英雄救美。许东阳和李奇正在谈养老院项目，二人决定把凉茶推销给养老院，不过李文嘉和许东阳担心老人肠胃不好不太合适。李奇和许东阳神神秘秘地提出了B计划，于是李文嘉顺利把凉茶卖给了许东阳的朋友，李奇也顺利拿到了陈小鹃的联系方式。
莫婉秀今晚就要回去了，李文嘉也是到家才知道的，这次来，莫婉秀对李文嘉处处不满意，尤其是她这个男朋友，说李妮喜欢戴诗萍，人家家里还是公司的很有钱，要说戴诗萍没想法她是不信的。晚上，李文嘉本想送莫婉秀去车站，没想到莫婉秀一个人坐上车就走了，和李文嘉好婆等人没一句话，李宝英也松了口气，她要是再住下去她就要疯了。李宝英还很喜欢戴诗萍，偏偏莫婉秀看不上，陈嘉亮默默开口说他配不上姐姐。李文嘉尴尬地拦了辆车追去火车站，莫婉秀还是要她尽快和戴诗萍分手，不要浪费自己的时间。
戴诗萍和李妮一起加班时，李妮不小心烫到了手，戴诗萍连忙小心翼翼地帮她吹，这一幕恰好被李文嘉看见，心里很不是滋味。李文嘉想听到戴诗萍的解释，想他告诉自己他们只是普通同事关系，戴诗萍却沉默不语，反问她和许东阳的关系。许东阳总是在李文嘉遇到难题的时候出现，不顾一切地去帮她，而李文嘉每次见到许东阳都那么开心，他不相信他们只是普通朋友。李文嘉对戴诗萍的话感到心寒，她一路上都在想让莫婉秀认可戴诗萍，只要戴诗萍和自己站在一起，她什么困难都能扛过去，直到看到戴诗萍和李妮的那一幕，李文嘉的心彻底碎了。面对戴诗萍这样的态度，李文嘉提出了分手。
李文嘉收到了一份处分通知，皮特称她负责追讨欠款却没有成功，李文嘉分明没有在会上承担责任，只是在帮吉娜补充而已。何况凉茶李文嘉已经卖出去了，她做了所有能做的努力。但凉茶只有十万块钱不到，皮特没办法和唐娜交代，所以他拿李文嘉做替罪羊。李文嘉彻底对公司失望，心灰意冷之下决定辞职。所有人都离李文嘉远远的生怕被牵连，只有陈小鹃想帮她，李文嘉却告诉她是自己提的辞职，她可以好好留下来。李文嘉带着东西离开，吉娜却追上来想要帮她和唐娜解释，其实她很欣赏李文嘉豁出一切地勇气，也意识到自己之前的错误，她欠李文嘉一个道歉。但李文嘉离开不是其他原因，而是真的寒心了。这是她第一个工作，给她体验并不好。外面的世界这么大，总要出去看看吧。告别第一份工作，李文嘉潇洒地走出了这栋办公楼。
回到家后，李文嘉见李宝英正在拆隔板，还让她去外边租房子住。
养老院项目开工了，许东阳作为代表在开工仪式上讲话。李宝英把李文嘉和陈嘉亮房间的隔板拆掉了，还让她去外面租房子，还说每个月贴她三百块钱。李文嘉心里很不是滋味，她不想搬出去住。李宝英逐渐不耐烦了，做人不能这么自私。李文嘉被这句话伤到了，她只是想要一个容身的地方，每天勤勤恳恳的工作用心对待每一个人，可到头来工作没了男朋友也没了，现在连一个容身的地方都没有了。好婆连忙上前安慰李文嘉，她哭得很伤心。
许东阳向白总提出了辞职，虽然知道白总的不易，但昧良心的钱他拿的不踏实，所以离开是最好的选择。李文嘉坐在弄堂角落，看着雨淅淅沥沥地下，内心无助伤感。许东阳听陈小鹃说李文嘉辞职了就来找她，李文嘉也只有把心里话和他说，上海那么大，她怎么连个容身之地都没有呢。许东阳劝她说好工作会找到的，有些事不能这么着急。李文嘉不愿意回家，许东阳就陪着她，想方设法地哄她开心，说以后要给她买个大房子。
2007年。股票成了热门趋势，炒股大军逐渐壮大，许东阳则在地铁站到处发小卡片推销股票。李文嘉入职了新的公司，工作环境很好，不过上司杰西卡是个很厉害的角色。李文嘉主动提出参与梦六的招标会，杰西卡很欣赏她的冲劲和干劲，但正是因为如此她才不能答应，李文嘉已经是创意组长了。但李文嘉想要跟着杰西卡学到更多的东西，尽管知道杰西卡之前的几个助理不是抑郁症就是过劳，但李文嘉对自己有信心，她要挑战一下自己。杰西卡同意了，只希望李文嘉不会后悔。同事们来恭喜李文嘉，她才知道这次竞标会只是陪标，但只是这样李文嘉也满意了。
竞标会开始前不久，杰西卡才收到消息称之前的都是假消息，这次对方并没有内定，并且瑞恩叫她一定要拿下这个项目。李文嘉在现场见其他公司没有来已经察觉到了不对劲，杰西卡正在赶来的路上，万般叮嘱李文嘉在自己到之前千万不要提交标书。可杰西卡半路遇到了一些麻烦事，截标时间又马上就到了，李文嘉只能在未经杰西卡同意的情况下，把自己的那份备选标书递了上去。杰西卡却并没有怪她，李文嘉比她更加自信。李文嘉顺利赢得了竞标，庆功会上同事们起哄，李文嘉却从容的把功劳让给了杰西卡。杰西卡在她身上看到了自己曾经的影子，对李文嘉而言，这更是一次机会。李文嘉通过了杰西卡的测试，让她来做自己的副手并且全权负责洋河的项目，她的机会真的来了。
李文嘉事业风头正盛，许东阳的情况却并不好，回家后追着李奇炒股，说要在年底前帮他翻倍。李奇阔气的拿出一百块钱，许东阳无奈了。孔先生似乎很懂炒股，上海滩从杜月笙那个时候就开始炒股了。李奇和许东阳自愿入坑，都各自拿出了小金库拜孔先生做了师傅，没想到反而被孔先生坑了一把。
陈嘉亮高考没考大学复读了，学习的时候经常被弄堂里讨论他的声音吵到，连带着李宝英的心情也不好对李文嘉的态度就更不好了。陈嘉亮偷偷摸摸跑出去了，李文嘉见他不在连忙上楼换衣服，结果陈嘉亮回来撞见了这一幕，吓得大吼大叫。李宝英借机大闹一场，说陈嘉亮成年了，他们姐弟俩住在一起确实不方便。李文嘉也不是没想过要搬出去住，只是她想买房子。
李文嘉不是没想过搬出去住，只是想攒钱买房子，可现在房价日日攀升，李宝英等不起。李宝英把陈嘉亮落榜的原因归结于李文嘉每天早出晚归，影响他的休息，而他现在好不容易肯复读了，不能再重蹈覆辙了。李文嘉决定离开，搬出去住，答应的让李宝英都有些意外。好婆和陈嘉亮都不希望李文嘉搬出去，但李宝英话都说到这份儿上了，李文嘉不搬也得搬了。
李奇负气从宾馆辞职了，接着就接到了陈小鹃打来的电话，她的房东违约把她赶出来了，现在陈小鹃在大街上无处可去，李奇连忙赶去英雄救美，还帮她找到了新的房子，陈小鹃十分满意，不过如果有人帮她分摊房租就更好了。李奇萌生了搬过来和陈小鹃一起住的想法，不过陈小鹃没答应，接着李文嘉就打电话来谁要搬出来住。李奇听到电话内容连忙打电话向许东阳汇报，他们的幸福就在眼前。陈小鹃让李文嘉搬过来和自己一起住，李奇揣着小心思反对说女孩子一起住不安全，但许东阳并没有附和，他知道李奇分明是想和陈小鹃一起住，二人在楼下吵了起来，阁楼上的李文嘉和陈小鹃听得一清二楚。
李文嘉决定立刻就搬过来，许东阳骑着自行车带她回家的路上掉链子了，只能推着自行车往前走。许东阳本来想说些什么也被打断了，心情有些郁闷，他说要把这掉链子的自行车换成豪车，李文嘉道，想要的都会有的。不久之后，股市飘红，许东阳的生意也越做越红火，要带着大家赚大钱走上人生巅峰。许东阳和李奇挣了钱花钱给李文嘉和陈小鹃买了很多家具用品，二人纷纷傻眼。陈小鹃看得出来许东阳对李文嘉好，挣了钱全都省着给她花，李文嘉也清楚这一点，烦恼之余又有些甜蜜。
李奇看好一支股票借了高利贷，许东阳和孔先生都劝他不要在这个时候投机，可李奇却说什么以小博大，不拼一次他们这辈子都别想在上海结婚，许东阳能等，可李文嘉能等吗？特装公司的负责人怒气冲冲地来质问李文嘉，称预付款到现在还没到，但李文嘉没有经手项目款，只能去请示杰西卡。杰西卡说费用还在客户那边扣着，让李文嘉去拖住那些人。李文嘉只好拿着礼物赔礼道歉，才拖到了下个月。李文嘉敏锐的察觉到了这里面的猫腻，杰西卡和同事的奇怪之处，看起来很耐人琢磨。李文嘉想着这些，不知不觉坐过站回了以前的弄堂里，李宝英见状连忙说好婆想她，说只要陈嘉亮上了大学就能回来了。李宝英热情的有些让李文嘉不自在，果不其然，李宝英想让李文嘉帮自己找许东阳，说想跟着他炒股。
李文嘉就带着李宝英去见了许东阳，没想到看见他住在洋房仓库里李宝英觉得他是个骗子，许东阳连忙解释自己是股票经纪人，不能黑别人钱，只抽一点提成糊口，要是他住大房子才是骗子呢。李宝英勉强相信了许东阳，以为李文嘉正在和他处对象，总不能坑了自己吧。李文嘉连忙解释他们不是男女朋友关系，许东阳却高兴地承认了，还上头地承诺要让她走上致富的道路。李宝英走后，李文嘉郁闷了，路上她分明发短信告诉许东阳别答应，李宝英是什么人，赚得到钱就是一家人，赚不到钱该怎么办啊。许东阳却很有自信，说一定不会赔钱的。李文嘉又气又恼，郁闷离开。
孔先生突然要把股票套现，说他们该清仓了，下面没人接盘了，还劝许东阳和李奇也早做打算。许东阳却不太明白，还想干完这一票就收手。陈嘉亮复读考上了大学，学的是计算机专业，李宝英还打算等炒股挣了钱送他出国镀金，但很快股市就出了问题。李文嘉无意中发现了杰西卡有些秘密，财务因为她都知道了，还劝她别蹚浑水，李文嘉越发好奇了。虽然股市跌了，许东阳的心态却很好，李奇