成为高中生的龙一，带着保育室的孩子们参观校内各社团的新生招募活动。而龙一也试着努力增加保母社的社员，但是情况却不顺利。龙一因感冒发烧而必须躺在床上休息。为了让龙一早点康复，虎太郎和理事长一起制作特别饮料，所以虎太郎拼命地想挤出柠檬汁。

二年级的犬井学长突然跑来保育室，还说美鸟是他未来的女儿。犬井该不会是猿渡老师的外遇对象？虽然小宝贝们平时总是相亲相爱，但想学习当魔女的奇凛，却和想玩英雄战队游戏的小鹰大吵一架。小鹰说魔女不存在，奇凛立刻就说自己能用扫把飞上天，要让大家看证据。

虎太郎放假时在家里的庭院玩耍，发现有个男孩夹在树丛中动弹不得。和根津长得很像的男孩，原来是根津的弟弟吉。龙一虽然想帮吉脱困，但吉好像有什么难言之隐？龙一把便当忘在保育室里，于是虎太郎独自帮忙送便当到教室给龙一。虎太郎第一次跑腿虽然兴致勃勃，但路途却十分艰辛。而从中协助虎太郎的是一个头戴纸袋的神秘“纸袋假面”。