1943年深秋,抗日战争进入最后阶段,日军指挥官横田勇决定不惜代价攻下重镇棠德,并有计划的驱动长江沿线的灾民退往棠德。
国军57师(虎贲)师长于鹏程下令死守棠德,城在人在,城破人亡。营长雷大虎奉虎贲参谋长兼169团团长柴志新命令设卡拦截灾民,而要返回棠德的沈家大小姐沈湘菱也率领车队来到关卡前,她利用雷大虎不敢向民众开枪的心理强硬出关卡,紧随其后的灾民全部涌往棠德。而此时,棠德警察何平安正奉命看守城门,不放任何人进城。
雷大虎向团长请罪,柴志新命令其掩护百姓撤退,并坦言军队不能让百姓送死。日军火力猛烈,柴志新利用炊烟减少了战斗耗损,却在不久后遇到了大雨。
棠德城外的百姓在雨水中苦不堪言,进不去城的沈湘菱悬赏五百大洋开城门,却无人应声。可何平安听着百姓们的哭声喊声纠结不已,流浪艺人海东升和乔榛的凄婉歌声、笛声让警察们黯然神伤。
马蹄声和枪声突然传来,大批土匪赶来劫掠百姓,何平安再也无法忍耐,便问五百块钱是否作数,沈湘菱愿意拿传家之宝沉香木佛像做抵押。何平安打开城门让难民们全部进城,却不知道人群中除了隐藏的土匪,还有日本奸细藤原弥山。
县长魏九峰召集全县商人雨中开会,想要收回粮食的经营权,平稳战时的物价。粮商沈怀德在雨中瑟瑟发抖,却坚持不同意交出经营权,沈湘菱不忍父亲在雨中受苦,决定开仓放粮。
何平安妻子柳芬当即赶往粮行排队,却不想土匪率众打砸粮行,人群中一片混乱。被押送去警察局的何平安见此情景,想要拉柳芬出来,驱散人群。谁知却中了藤原弥山的设计,被当成了杀人犯。棠德城,乱了。
何平安完全打乱了县长魏九峰的计划,为稳定民心,魏九峰决定拿何平安开刀。国军江边指挥部被日军攻破,正在节节败退中。魏九峰前往沈家,想借粮行被抢事件收回粮食经营权,但沈湘菱借开仓赈济灾民让魏九峰哑口无言。她的聪明干练是父亲一贯欣赏的,却又再次引起异母兄弟的不满和憎恨。
沈湘菱将钱送往何平安家中,前往监狱讨要佛像,何平安却不归还,他是想让这个呼风唤雨的大小姐将自己救出监牢,沈湘菱无奈之下,只能同意。她派人给警察局长张信隆送礼,而一向爱财的张局长知道魏九峰要杀何平安平民愤,根本不敢收下一千大洋。
沈湘菱沉吟良久,让家人周四给三青团主任刘世铭带了口信。刘世铭前往警察局询问情况归来,撞倒了四处觅口粮的海东升,他们师徒已经在城里饿了好几天肚子。
余鹏程同柴志新雷大虎趁夜观战,断定日军奸细在源源不断提供作战情报,师部也检测到了附近有不明来源的电波,发报人正是潜伏的藤原弥山。
何平安被带到广场接受六十鞭刑,柳芬拼命哀求县长和局长,不惜承认是自己开枪杀人。刘世铭匆匆赶到,他拿出了何平安未开枪杀人的证据,何平安又用伶牙俐齿说得魏九峰当场放人。绳子才刚松绑,日军的飞机就飞过头顶,洒下了铺天盖地的传单。
余鹏程和柴志新决定入驻棠德,为保护百姓和集聚战略物资起见,需要将城内清空。
沈湘菱在回家的路上遇到了刘世铭,刘世铭希望看在自己为她做事的份上,期盼沈湘菱和自己说句话。沈湘菱只说了句让开吧,刘世铭非常失望。
何平安大难不死,柳芬却发现他不再是从前平静的样子,她希望一家三口可以继续九年来的生活。何平安骗过柳芬,依然开始了查找真凶的计划,他一路找到了城里的聚福楼。
聚福楼的凤老板是魏九峰的红颜知己,年轻时候的恋人,两人谈话时,听到隔壁雅间里坐着的,竟然是抢了沈家粮行的土匪,魏九峰临危不乱,写纸条让凤老板去找张局长来剿灭土匪。
何平安冒充伙计给土匪们送菜,却让人给认出是警察,何平安为取得土匪信任,将魏九峰在隔壁的事情告知。何平安故意劫持县长,向张局长等人索要大量物资。
魏九峰大骂何平安,沈湘菱闻讯赶来,她愿意提供一切资源,但需要魏九峰同意沈家拥有自己的粮食经营权,魏九峰毫不理睬。何平安走出和众人对话,沈湘菱恍然明白何平安的用意,两人默契一笑,尽在不言中。
沈湘菱让人把粮食车停在楼下,何平安将魏九峰扔在面粉车里,回身与土匪交火,他弹无虚发,将土匪全部击毙。魏九峰深感何平安是个人才,但刘世铭却开始怀疑他是共产党,他用谈话的形式试探何平安,毫无所获。连从沈湘菱那里也问不出有用的信息。
雷大虎秦岳奉命前往县政府,通知魏九峰全城撤离,魏九峰却根本不同意,雷大虎派人砸了县长办公室,搜出大印发布消息全城撤离。